(3S,4R)-cis-1-<1-(carbobenzyloxy)-2-hydroxyprop-1-enyl>-3-azido-4-styrylazetidin-2-one | 82679-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-cis-1-<1-(carbobenzyloxy)-2-hydroxyprop-1-enyl>-3-azido-4-styrylazetidin-2-one
• 英文别名: (E)-2-[(3S,4R)-3-Azido-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-but-2-enoic acid benzyl ester
• CAS: 82679-61-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₄
• 分子量: 404.425
• InChiKey: NUTCHGIBOMJRRX-HLFQCSLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3S,4R)-cis-1-<1-(carbobenzyloxy)-2-hydroxyprop-1-enyl>-3-azido-4-styrylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-cis-1-<1-(carbobenzyloxy)-2-(mesyloxy)prop-1-enyl>-3-azido-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a013
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(1'-benzyloxycarbonyl-2'-hydroxypropyl)-3-azido-4-styrylazetidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(3S,4R)-cis-1-<1-(carbobenzyloxy)-2-hydroxyprop-1-enyl>-3-azido-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a013

文献信息

• Studies on lactams. Part 65. N-Unsubstituted .beta.-lactams from .beta.-hydroxy-.alpha.-amino acids. Facile preparation of intermediates for isocephalosporins
  作者：Ajay K. Bose、M. S. Manhas、J. E. Vincent、K. Gala、I. F. Fernandez

  DOI：10.1021/jo00142a015

  日期：1982.10
• WAGLE, DILIP R.;GARAI, CHANDRA;CHIANG, JULIAN;MONTELEONE, MICHAEL G.;KURY+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4227-4236
  作者：WAGLE, DILIP R.、GARAI, CHANDRA、CHIANG, JULIAN、MONTELEONE, MICHAEL G.、KURY+

  DOI：——

  日期：——