syn-O-ethyl 3-hydroxy-4-phenylthiopentanoate | 103108-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-O-ethyl 3-hydroxy-4-phenylthiopentanoate
• CAS: 103108-30-1；103108-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: LBDXRAAWBWYKLM-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-乙基硫代乙酸酯 、 2-苯基丙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 anti-O-ethyl 3-hydroxy-4-phenylthiopentanoate 、 syn-O-ethyl 3-hydroxy-4-phenylthiopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代乙酸乙酯和二硫代丙酸乙酯烯醇盐通过醛醇缩合反应进行非对面选择性

  摘要：

  二硫代乙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应生成醛醇产物，其中相对于抗构象，在产物的硫代羰基的β和γ位的顺式构象更有利。该选择性取决于溶剂，并且在较低的温度下会提高。在大多数情况下，根据α-甲基醛的结构，在这些条件下获得的顺式：反式产物比率从57:43到> 99：1不等。当使二硫代丙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应时，在产物混合物中仅检测到四种可能的非对映异构体中的两种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96754-7