6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-formyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-phenylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 1380204-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-formyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-phenylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 1380204-21-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₈
• 分子量: 441.438
• InChiKey: FGSIEDKWJRAYKT-FUTWLCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 、 乙酰乙酸甲酯 在 四氢吡咯 、 C₂₃H₂₅F₆N₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-formyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-phenylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化一锅Michael / Michael / Aldol加成序列中六个连续立体中心的控制

  摘要：

  描述了多官能化环己烷的不对称有机催化一锅法合成。从β-酮酸酯，硝基链烯和α，β-不饱和醛开始，并使用基于双功能去氧麻黄碱的硫脲催化剂，生成了六个连续的立体中心，包括一个四级中心。一锅操作方案遵循Michael / Michael / aldol加成顺序，并以中等至非常高的收率（22–70％），dr > 95：5的非对映体比率和91–99％ee的出色对映选择性提供高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200120