2-chloro-2'-isocyano-1,1'-biphenyl | 1609487-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2'-isocyano-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Chloro-2-(2-isocyanophenyl)benzene
• CAS: 1609487-05-9
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: ZOPJHVITFRWZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-chloro-2'-isocyano-1,1'-biphenyl 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以30 %的产率得到10-chloro-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为碳源的 2-异氰基联芳基化合物的电氧化甲基化：6-甲基菲啶的合成

  摘要：

  本研究报道了使用二甲基甲酰胺（DMF）作为甲基碳源从 2-异氰基联芳基化合物合成 6-甲基菲啶。该反应是在环境温度下使用电化学过程在露天气氛中进行的。

  DOI：

  10.1002/asia.202400176
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-chlorophenyl)phenyl]formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-2'-isocyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物可见光诱导的脱羧环化/加氢级联反应反应制邻菲啶-6-基（芳基）甲醇

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01916

文献信息

• Synthesis of Cyano-Containing Phenanthridine Derivatives via Catalyst-, Base-, and Oxidant-Free Direct Cyanoalkylarylation of Isocyanides
  作者：Weihong Song、Peipei Yan、Dan Shen、Zhangtao Chen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00343

  日期：2017.4.21

  oxidant-free direct cyanoalkylarylation of isocyanides with AIBN has been developed under mild conditions. This strategy provides an elusive and rapid access to a wide range of cyano-containing phenanthridine derivatives in good yields via a one-pot alkylation/cyclization radical-cascade process. The mild reaction conditions together with no need of any catalyst, base, or oxidant make this protocol environmentally

  在温和的条件下，开发了一种有效的无催化剂，无碱和无氧化剂的异氰酸酯与AIBN的直接氰基烷基芳基化方法。通过一锅烷基化/环化自由基级联过程，该策略可提供高收率的难以捉摸的快速获取各种含氰基菲啶衍生物的方法。温和的反应条件以及不需要任何催化剂，碱或氧化剂，使该方案在环境上无害且实用。
• Direct synthesis of 6-sulfonylated phenanthridines via silver-catalyzed radical sulfonylation-cyclization of 2-isocyanobiphenyls
  作者：Manjula Singh、Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.024

  日期：2018.8

  straightforward synthesis of 6-sulfonylated phenanthridines via silver-catalyzed sequential radical insertion, cyclization and aromatization of 2-isocyanobiphenyls is reported. The protocol does not require a phenanthridine scaffold as a substrate and presents a highly regioselective synthesis of 6-alkyl/arylsulfonyl phenanthridines. The protocol utilizes readily available and easy to handle sodium sulfinates

  据报道，通过银催化的2-异氰基联苯的自由基插入，环化和芳构化，可以方便而直接地合成6-磺酰化的菲啶。该方案不需要菲啶骨架作为底物，并且呈现了6-烷基/芳基磺酰基菲啶的高度区域选择性合成。该方案利用易于获得且易于处理的亚磺酸钠作为磺化剂，并使用过硫酸钾作为氧化剂，以在室温下一锅操作提供良好至极佳的所需产物收率。
• Metal-free radical oxidative decarboxylation/cyclization of acyl peroxides and 2-isocyanobiphenyls
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc10015h

  日期：——

  A metal-free radical oxidative decarboxylation/cyclization of acyl peroxides and 2-isocyanobiphenyls was achieved, leading to 6-aryl phenanthridines as well as 6-alkyl phenanthridines in moderate to good yields. The procedure featured simple conditions and was metal-free and base free. It represents a practical approach to access 6-aryl/alkyl phenanthridines.

  实现了酰基过氧化物和2-异氰基联苯的金属自由基氧化脱羧/环化反应，从而以中等至良好的收率得到了6-芳基菲啶和6-烷基菲啶。该过程条件简单，不含金属和碱。它代表了一种接近6-芳基/烷基菲啶的实用方法。
• Tetrabutylammonium Iodide-Catalyzed Radical Alkoxycarbonylation of 2-Isocyanobiphenyls with Carbazates: Synthesis of Phenanthridine-6-carboxylates
  作者：Xiaoqing Li、Mingwu Fang、Peizhu Hu、Guo Hong、Yucai Tang、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301158

  日期：2014.6.16

  A practical and environmentally friendly strategy for generating alkoxycarbonyl radicals from readily available carbazates under metal‐free conditions has been developed. In the presence of tetrabutylammonium iodide and tert‐butyl hydroperoxide, 2‐isocyanobiphenyls smoothly underwent radical alkoxycarbonylation with carbazates to afford phenanthridine‐6‐carboxylates.

  已经开发出一种实用且环保的策略，可在无金属条件下从容易获得的氨基甲酸酯生成烷氧基羰基自由基。在存在四丁基碘化铵和叔丁基氢过氧化物的情况下，将2-异氰基联苯与氨基甲酸酯平稳地进行自由基烷氧基羰基化反应，得到菲啶-6-羧酸盐。
• Light triggered addition/annulation of 2-isocyanobiphenyls toward 6-trifluoromethyl-phenanthridines under photocatalyst-free conditions
  作者：Xiangyang Tang、Shuang Song、Cuibo Liu、Rongjiao Zhu、Bin Zhang

  DOI：10.1039/c5ra16645d

  日期：——

  A photocatalyst-free, light promoted sequential radical addition/annulation of 2-isocyanobiphenyls to 6-trifluoromethyl phenanthridines with high efficiency is presented.

  本文介绍了一种无需光催化剂的高效光促进的2-异氰基联苯顺序自由基加成/环化反应，用于将2-异氰基联苯与6-三氟甲基菲啶进行反应。