(4-methoxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methanone | 1572959-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1572959-83-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: TWAHHJBYTVCVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-methoxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从萘衍生物的合成邻经由串联-Alkynylacetophenone衍生物在原位缩醛加入方法和分子内Heteroalkyne易位/环

  摘要：

  使用容易获得的起始原料已经开发了用于合成取代的萘基酮的有趣的多米诺反应。此经由多米诺反应进行原位缩醛掺入随后分子内heteroalkyne易位/环在邻位-alkynylacetophenone衍生物。已经进行了氘掺入实验以了解其机理。

  DOI：

  10.1021/ol5003835

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer evaluation of benzophenone derivatives bearing naphthalene moiety as novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Wenjing Liu、Juan Tang、Xue Ma、Zipeng Gong、Yong Huang、Yongjun Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104265

  日期：2020.11

  active compound, which is more active than the standard drug cisplatin (IC50 = 15.24 ± 1.27 μM). In vitro tubulin polymerization inhibition assay, EBI competition assay, cell cycle analysis, and cell apoptosis assay identified that compound 4u was a new tubulin polymerization inhibitor by targeting the colchicine binding site. Besides, molecular docking study showed that compound 4u has high binding

  设计，合成了一系列带有萘部分的二苯甲酮衍生物，通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其进行了表征，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性。大多数测试的衍生物对MCF-7细胞系表现出良好至中等的细胞毒性。其中，化合物4u（IC 50  = 1.47±0.14μM）是活性最高的化合物，其活性比标准药物顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）高。体外微管蛋白聚合抑制测定，EBI竞争测定，细胞周期分析和细胞凋亡测定确定化合物4u通过靶向秋水仙碱结合位点是一种新的微管蛋白聚合抑制剂。此外，分子对接研究表明，化合物4u通过氢键，阳离子-π和疏水相互作用与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有很高的结合亲和力。