2-chloroethyl 3-hydroxy-2-[(αR)-α-methylbenzyl]aminopropyl carbonate | 252351-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloroethyl 3-hydroxy-2-[(αR)-α-methylbenzyl]aminopropyl carbonate
• CAS: 252351-23-8
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₄
• 分子量: 301.77
• InChiKey: KCCHIFMJPYZEDA-JTDNENJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl 3-hydroxy-2-[(αR)-α-methylbenzyl]aminopropyl carbonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-4-hydroxymethyl-N-[(αR)-α-methylbenzyl]-2-oxazolidinone 、 (4S)-4-hydroxymethyl-N-[(αR)-α-methylbenzyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the 4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone from the serinol derivative and chloroformates

  摘要：

  Asymmetric desymmetrization of 2-[(alpha R)-alpha-methylbenzyl]amino-1,3-propanediol (1) with 2-chloroethyl chloroformate and DBU at room temperature gave optically active (4S)-4-hydroxymethyl-N-[(alphaR)-alpha-methylbenzyl]-2-oxazolidinone [(4S)-2] (up to 94% de). This reaction involves kinetic resolution and [1,3]-alkoxyacyl migration of 2-chloroethyl (2S)- and 2-chloroethyl (2R)-3-hydroxy-2-[(alpha R)-alpha-methylbenzyl]aminopropyl carbonates [(2S)-4 and (2R)-4]. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01548-8
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (R)-(α-methylbenzyl)aminomalonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloroethyl 3-hydroxy-2-[(αR)-α-methylbenzyl]aminopropyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the 4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone from the serinol derivative and chloroformates

  摘要：

  Asymmetric desymmetrization of 2-[(alpha R)-alpha-methylbenzyl]amino-1,3-propanediol (1) with 2-chloroethyl chloroformate and DBU at room temperature gave optically active (4S)-4-hydroxymethyl-N-[(alphaR)-alpha-methylbenzyl]-2-oxazolidinone [(4S)-2] (up to 94% de). This reaction involves kinetic resolution and [1,3]-alkoxyacyl migration of 2-chloroethyl (2S)- and 2-chloroethyl (2R)-3-hydroxy-2-[(alpha R)-alpha-methylbenzyl]aminopropyl carbonates [(2S)-4 and (2R)-4]. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01548-8