(12β-tert-butyloxycarbonyl)amino-20-oxo-5α-pregnan-3β-yl acetate | 1426309-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (12β-tert-butyloxycarbonyl)amino-20-oxo-5α-pregnan-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1426309-60-5
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₅
• 分子量: 475.669
• InChiKey: JYBJHSBOKIWMEV-PXUOYHJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12β-tert-butyloxycarbonyl)amino-20-oxo-5α-pregnan-3β-yl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(12β-tert-butyloxycarbonyl)amino-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  在C环上修饰的异戊烷醇和孕烷醇酮类似物：合成和活性

  摘要：

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm3016365
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-ene-12,20-dione 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (12β-tert-butyloxycarbonyl)amino-20-oxo-5α-pregnan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在C环上修饰的异戊烷醇和孕烷醇酮类似物：合成和活性

  摘要：

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm3016365