5-nitro-3-(p-tolylthio)-1H-indole | 1331782-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-nitro-3-(p-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-nitro-1H-indole
• CAS: 1331782-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: RKIHSTHQXYCTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-nitro-3-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的金属游离亚磺酰基和双亚磺酰基：过硫酸盐介导的合成†

  摘要：

  提出了一种避免金属和卤素的方法，该方法使用过硫酸铵在甲醇中由吲哚和二芳基二硫化物合成3-芳基硫代吲哚。此外，使用碘和过硫酸铵还可以实现吲哚在2位和3位的双C–H亚磺酰基化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41601a

文献信息

• Iodine–PPh3-mediated C3-sulfenylation of indoles with sodium sulfinates
  作者：Praewpan Katrun、Sakchai Hongthong、Sornsiri Hlekhlai、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c4ra02607a

  日期：——

  3-(Alkylsulfanyl)- and 3-(arylsulfanyl)indoles were efficiently prepared by the reaction of indoles with sodium sulfinates mediated by iodine–PPh3 in ethanol. The salient features of the present protocol are simplicity, high efficiency, non-anhydrous conditions, environmentally friendly reagents and solvent, and short reaction time.

  通过在乙醇中碘-三苯膦介导的吲哚与亚磺酸钠的反应，高效地合成了3-(烷基硫基)-和3-(芳基硫基)吲哚。本方法的显著特点是操作简单、高效、无需无水条件、环境友好的试剂和溶剂，以及反应时间短。
• Synthesis of di(hetero)aryl sulfides by directly using arylsulfonyl chlorides as a sulfur source
  作者：Qian Wu、Dongbing Zhao、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c1cc13633j

  日期：——

  A new, efficient protocol for the synthesis of di(hetero)aryl sulfides is described. Cheap and easily available arylsulfonyl chlorides as a sulfur source reductively couple with electron-rich (hetero)arenes (e.g., indolizines, indoles, electron-rich benzenes, etc.) in the presence of triphenylphosphine to afford di(hetero)aryl thioethers in good yields.

  描述了一种新的合成二（杂）芳基硫化物的有效方案。在三苯基膦的存在下，廉价且容易获得的芳基磺酰氯作为硫源与富电子（杂）芳烃（如吲哚嗪，吲哚，富电子苯等）还原偶联，可制得良好的二（杂）芳基硫醚产量。
• Cu-Catalysed Direct Bis-Thiolation of Benzoheterocycles with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Lingjuan Chen、Jiangxin Pu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15350179602459

  日期：2018.9

  bis-arylsulfenylated indoles (10), benzofurans (3), and benzothiophenes (3) and of monosulfenylated indoles (5), 12 of which are novel, were prepared in good yields via a Cu-catalysed direct sulfenylation of benzoheterocycles with arylsulfonyl hydrazides. Sulfonothioates are probably the major thiolated intermediates in this transformation.

  通过铜催化苯并杂环的直接磺基化，以良好的收率制备了一系列双芳基磺基化吲哚 (10)、苯并呋喃 (3) 和苯并噻吩 (3) 以及单磺基化吲哚 (5)，其中 12 个是新型的芳基磺酰肼。硫代磺酸盐可能是该转化中主要的硫醇化中间体。
• 硫醚化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN109678783A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种硫醚化吲哚类化合物的制备方法，按照下述步骤进行：将催化剂、吲哚类反应物、水合肼、取代苯基磺酰氯和溶剂在密闭容器中混合并于70～100℃下搅拌反应13～17小时，得到硫醚化吲哚类化合物，其中，所述吲哚类反应物、水合肼和取代苯基磺酰氯的物质的量的比为1:1:2，所述催化剂为碘单质，所述溶剂为1,4‑二氧六环，相比于现有技术，本发明的制备方法原料和催化剂便宜易得，采用一锅法制得产物，步骤简单，副产物少。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。