3-acetyl-2-methyl-4-phenyl-4H-chromene | 1094415-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-4-phenyl-4H-chromene
• 英文别名: 1-(2-methyl-4-phenyl-4H-chromen-3-yl)ethan-1-one；1-(2-methyl-4-phenyl-4H-chromen-3-yl)ethanone
• CAS: 1094415-86-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HKLWIRPJRUQPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetyl-2-methyl-4-phenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过邻-醌醌的多组分缩合反应

  摘要：

  铁（III）盐促进醛或缩醛与富电子的酚的缩合，生成邻苯二甲酰基甲基化物，使其与烯烃发生狄尔斯-阿尔德缩合反应。反应序列发生在单个容器中，以高达95％的产率提供苯并吡喃。在研究Diels-Alder缩合反应中使用2-（羟基（苯基）甲基）苯酚访问所需的邻醌甲基化物的双组分策略时，发现了该反应。两组分缩合还得到相应的苯并吡喃产物，产率高达97％。综上所述，使用邻二甲苯甲基甲烷中间体的两组分和三组分策略可有效地获得苯并吡喃，并具有良好的收率和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00647

文献信息

• Brönsted acid ionic liquid-catalyzed direct benzylation, allylation and propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols as well as one-pot synthesis of 4H-chromenes
  作者：Kazumasa Funabiki、Takuya Komeda、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.012

  日期：2009.9

  Recyclable ionic Brönsted acid was prepared in nearly quantitative yield by reacting 1-butylimidazole with an equimolar amount of 1,3-propanesultone, followed by treatment with an equimolar amount of trifluoromethanesulfonic acid. The ionic Brönsted acid-catalyzed direct benzylation, allylation and propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds with various alcohols in ionic liquid [N-ethyl-N-methyl imidazolium

  通过使1-丁基咪唑与等摩尔量的1,3-丙磺酸内酯反应，然后用等摩尔量的三氟甲磺酸处理，以接近定量的产率制备可回收的离子布朗斯台德酸。在离子液体[ N-乙基-N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（EMIOTf）]中，离子布伦斯台德酸催化1,3-二羰基化合物与各种醇的直接苄基化，烯丙基化和炔丙基化，在100°C下进行3小时，在不使用任何危险或挥发性溶剂且没有任何副产物（例如盐）的情况下，以良好的优良收率获得了相应的产品。此外，将1，3-二羰基化合物串联苄基化-环化-脱水，得到官能化的4 H在该催化反应中也获得了1-色烯。
• Facile construction of functionalized 4H-chromene via tandem benzylation and cyclization
  作者：Jinmin Fan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b812046c

  日期：——

  A series of functionalized 4H-chromenes have been constructed by using a novel FeCl3-catalyzed benzylation–cyclization tandem reaction.

  一系列官能化的4H-色烯化合物通过一种新型FeCl3催化的苄基化-环化串联反应构建而成。
• Direct Carbon-Carbon Bond Formation from Alcohols and Active Methylenes using NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Saki Miyota、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0031-1290083

  日期：2011.12

  A simple and efficient procedure for carbon-carbon bond formation has been developed starting from alcohols and ­active methylene-containing compounds using silica gel supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) under mild conditions. NaHSO4/SiO2 can be reused without loss of catalytic activity at least ten times. carbon-carbon coupling - silica gel - alcohol - supported catalysts

  已经开发了一种简单有效的碳-碳键形成方法，该方法开始于在温和的条件下使用硅胶负载的硫酸钠（NaHSO 4 / SiO 2），从醇类和含活性亚甲基的化合物开始。NaHSO 4 / SiO 2可以重复使用而不会损失至少十倍的催化活性。 碳-碳偶联-硅胶-醇-负载型催化剂
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic Alcohols: Access to Oxygenated Heterocycles
  作者：Chada Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、René Grée

  DOI：10.1055/s-0030-1258214

  日期：2010.11

  rane has found to be an effective catalyst for the alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using benzylic alcohols as alkylating agents. Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted cleanly with different benzylic alcohols to provide the corresponding monoalkylated products in good yield. In addition tris(pentafluorophenyl)borane efficiently promoted the C3 alkylation of 4-hydroxycoumarins. Further, several

  已经发现三（五氟苯基）硼烷是使用苄醇作为烷基化剂将1，3-二羰基化合物烷基化的有效催化剂。各种1,3-二羰基化合物可与不同的苄醇干净地反应，以高收率提供相应的单烷基化产物。另外，三（五氟苯基）硼烷有效地促进了4-羟基香豆素的C3烷基化。此外，已经使用所述方法学作为关键步骤制备了几种氧化的杂环，例如呋喃，4 H-色烯和呋喃香豆素。 三（五氟苯基）硼烷-1,3-二羰基化合物-苄醇-烷基化-杂环
• One-Pot Synthesis of 4H-Chromenes by Tandem Benzylation and Cyclization in the Presence of Sodium Bisulfate on Silica Gel
  作者：Tadashi Aoyama、Takumi Yamamoto、Saki Miyota、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0033-1339026

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 4H-chromenes from o-hydroxybenzylic alcohols and dicarbonyl compounds containing active methylene groups by using silica gel supported sodium bisulfate. Various dicarbonyl compounds such as diketones, keto esters, and keto amides can be used in the synthesis of the 4H-chromenes.