4-chloro-6-(chloromethyl)-2-cyclopropylpyrimidine | 1856510-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(chloromethyl)-2-cyclopropylpyrimidine
• CAS: 1856510-01-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂
• 分子量: 203.071
• InChiKey: AXKCODCFFSBWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(chloromethyl)-2-cyclopropylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-((2-cyclopropyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-4-yl)methyl)-N-methylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103824
• 作为产物：
  描述：

  6-(氯甲基)-2-环丙基-4-嘧啶醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-chloro-6-(chloromethyl)-2-cyclopropylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103824