N-(4-bromophenyl)-3-chloroquinoxalin-2-amine | 358371-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-chloroquinoxalin-2-amine
• CAS: 358371-23-0
• 化学式: C₁₄H₉BrClN₃
• 分子量: 334.603
• InChiKey: SODXCVAYGHHPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3-chloroquinoxalin-2-amine 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-bromophenyl)-3-chloro-N-(2-(1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free MCR for linking quinoxaline framework with a benzimidazole nucleus: a new strategy for the identification of novel hybrid molecules as potential inducers of apoptosis

  摘要：

  我们报道了一种真正的MCR反应，涉及N-(丙-2-炔基)喹喔啉-2-胺衍生物与2-碘苯胺和甲苯磺酰叠氮在10 mol% CuI和Et3N的存在下在DMSO中的反应，生成设计好的含有喹喔啉框架与苯并咪唑核相连的杂化分子。MCR反应在没有加入任何配体和/或催化剂/碱的侧向添加的情况下进行，在30分钟内以良好的产率得到产物，其中一些产物显示出在斑马鱼中的促凋亡诱导特性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01268b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-3-chloroquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Quinoxaline Based 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363220120257

文献信息

• Ligand/PTC-free intramolecular Heck reaction: synthesis of pyrroloquinoxalines and their evaluation against PDE4/luciferase/oral cancer cell growth in vitro and zebrafish in vivo
  作者：P. Vijaya Babu、Soumita Mukherjee、Girdhar Singh Deora、Keerthana Sarma Chennubhotla、Raghavender Medisetti、Swapna Yellanki、Pushkar Kulkarni、Shivashankar Sripelly、Kishore V. L. Parsa、Kiranam Chatti、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41504j

  日期：——

  A series of 1,3-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines has been designed for the potential inhibition of PDE4 without inhibiting luciferase. A ligand/PTC (phase transfer catalyst) free intramolecular Heck cyclization strategy was used to prepare these compounds, some of which showed significant inhibition of PDE4B (IC50 ≈ 5–14 μM) and growth inhibition of oral cancer cells (CAL 27) but not inhibition of luciferase in vitro. They also showed acceptable safety profiles but no apoptosis in zebrafish embryos.

  一系列1,3-二取代吡咯并[2,3-b]喹唑啉被设计用于潜在的PDE4抑制，而不抑制荧光素酶。采用无配体/PTC（相转移催化剂）的分子内Heck环化策略制备这些化合物，其中一些显示出对PDE4B（IC50 ≈ 5–14 μM）的显著抑制作用和对口腔癌细胞（CAL 27）的生长抑制作用，但在体外不抑制荧光素酶。它们还显示出可接受的安全性特征，在斑马鱼胚胎中没有凋亡现象。
• Quinoxaline: a new directing group for ortho C–H alkenylation / intramolecular ortho C–H cycloamination under open air leading to bioactive polynuclear N-heteroarenes
  作者：Rajnikanth Sunke、Vimal Kumar、E. V. Venkat Shivaji Ramarao、Ramudu Bankala、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra14671b

  日期：——

  Quinoxaline has been identified as a new directing group for the Pd (or Ru)-catalyzed ortho C–H alkenylation of aniline derivatives and subsequent hypervalent iodine promoted intramolecular ortho C–H cycloamination of the resulting N-arylquinoxalin-2-amine derivatives. This two-step strategy afforded alkenyl substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoxalines as inhibitors of PDE4. The Pd-catalyzed ortho

  喹喔啉已被确定为苯胺衍生物的Pd（或Ru）催化邻位C-H烯基化和随后的高价碘促进的分子内邻位C-H环氨基化所得N-芳基喹喔啉-2-胺衍生物的新的导向基团。该两步策略提供了烯基取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]喹喔啉作为PDE4的抑制剂。当发现喹啉是有效的导向基团时，苯酚衍生物的钯催化的邻位CH链烯基化也能成功进行。