E-3,4-dihydro-2-propylidene-2H-naphthalen-1-one | 191992-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: E-3,4-dihydro-2-propylidene-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (2E)-2-propylidene-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 191992-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HGSINNIOQMEUIM-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3,4-dihydro-2-propylidene-2H-naphthalen-1-one 在 silica-supported poly-L-leucine 、 过氧化脲素 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(S)-1-((S)-1-Hydroxy-propyl)-indan-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic reactions in organic synthesis: Semi-pinacol rearrangements of some spirocyclic epoxyalcohols derived from Juliá-Colonna asymmetric epoxidations

  摘要：

  环氧叔醇是从(E)-烯酮中制备的，采用两步法：首先进行Juliá-Colonna不对称环氧化，然后进行环氧酮的Grignard烷基化。在亚化学计量的Yb(OTf)3处理下，这些反式环氧醇经历了高效立体选择性的半皮纳科尔重排反应，生成反式-α-苯基-β-羟基酮（醛醇）。在相同条件下，由1-四氢萘酮和1-苯基萘酮制备的螺环氧醇会经历环收缩（通过半皮纳科尔重排）或裂解。提出了一个机理解释来解释各种产物的形成。关键词：Juliá-Colonna反应，不对称环氧化，环氧叔醇，半皮纳科尔重排。

  DOI：

  10.1139/v02-061
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到E-3,4-dihydro-2-propylidene-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自羟醛缩合的 2-Alkylidene-1-Tetralones

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，1-四氢萘酮与各种烷基醛的巴豆化作用产生了相应的 2-亚烷基-1-四氢萘酮，收率合理，立体选择性完全。加合物的 E-立体化学已通过它们的光异构化和 1H NMR 光谱的比较确定。

  DOI：

  10.1080/00397919808004468