4-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzaldehyde | 1180458-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1180458-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: MMYFYSCMAVKJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP1437344

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 N-(2-氯乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 4-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些较新的 1,3-二丙基-8-苯基取代的黄嘌呤衍生物的支气管痉挛活性和腺苷受体结合。

  摘要：

  如本文所述，1,3-二丙基黄嘌呤的醛衍生物构成了一系列新的选择性腺苷配体，显示出支气管痉挛活性。还考虑了 8-苯基黄嘌呤的第 3 位和第 4 位取代的影响。合成的化合物在不同的腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）上显示出不同的结合亲和力，并且对组胺气溶胶诱发的豚鼠哮喘具有良好的体内支气管痉挛活性。大多数化合物对 A2A 受体亚型显示出最大的亲和力。发现具有二乙基部分的单取代 3-氨基烷氧基 8-苯基黄嘌呤（化合物 12e）是最有效的 A2A 腺苷受体配体（Ki = 0.036 µM），其次是二取代的 4-氨基烷氧基-3-甲氧基-8-苯基黄嘌呤（Ki = 0.

  DOI：

  10.1111/cbdd.13673

文献信息

• [EN] CYCLOALKANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES CYCLOALCANE CARBOXYLIQUES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013084013A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to compounds of formula 1 that are useful as an active ingredient of a medicament for preventive and/or therapeutic treatment of diseases caused by abnormal activation of CXCR3 chemokines. The invention relates furthermore to a process for the preparation of said compounds, to pharmaceutical compositions containing said compounds and to the novel intermediates used in the preparation of said compounds.

  本发明涉及式1化合物，该化合物作为预防性和/或治疗由CXCR3趋化因子异常激活引起的疾病的药物活性成分是有用的。本发明还进一步涉及制备所述化合物的方法、包含所述化合物的药物组合物以及用于制备所述化合物的新的中间体。
• CYCLOALKANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Sanofi

  公开号：US20140288106A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to compounds of formula 1 that are useful for the preventive or therapeutic treatment of diseases caused by abnormal activation of CXCR3 chemokines. The invention relates furthermore to a process for the preparation of said compounds, to pharmaceutical compositions containing said compounds and to novel intermediates used in the preparation of said compounds.

  本发明涉及一种化合物（公式1），其对由CXCR3趋化因子异常激活引起的疾病的预防或治疗具有用处。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有所述化合物的制药组合物以及用于制备所述化合物的新型中间体。
• US9073853B2
  申请人：——

  公开号：US9073853B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• EP1437344
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bronchospasmolytic activity and adenosine receptor binding of some newer 1,3‐dipropyl‐8‐phenyl substituted xanthine derivatives
  作者：Divya Gumber、Divya Yadav、Rakesh Yadav、Sonja Kachler、Karl Norbert Klotz

  DOI：10.1111/cbdd.13673

  日期：2020.6

  The aldehyde derivatives of 1,3-dipropyl xanthines as described in this paper, constitutes a new series of selective adenosine ligands displaying bronchospasmolytic activity. The effect of substitution at 3rd - and 4th -position of 8-phenyl xanthine has also been taken into consideration. The synthesized compounds showed varying binding affinities at different adenosine receptor subtypes (A1 , A2A

  如本文所述，1,3-二丙基黄嘌呤的醛衍生物构成了一系列新的选择性腺苷配体，显示出支气管痉挛活性。还考虑了 8-苯基黄嘌呤的第 3 位和第 4 位取代的影响。合成的化合物在不同的腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）上显示出不同的结合亲和力，并且对组胺气溶胶诱发的豚鼠哮喘具有良好的体内支气管痉挛活性。大多数化合物对 A2A 受体亚型显示出最大的亲和力。发现具有二乙基部分的单取代 3-氨基烷氧基 8-苯基黄嘌呤（化合物 12e）是最有效的 A2A 腺苷受体配体（Ki = 0.036 µM），其次是二取代的 4-氨基烷氧基-3-甲氧基-8-苯基黄嘌呤（Ki = 0.