(S)-methyl 2-methoxymethyl-1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate | 1228468-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-methoxymethyl-1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-2-(methoxymethyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1228468-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VMVIQUXUIGFIID-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-methoxymethyl-1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以78%的产率得到[(1S)-2-(methoxymethyl)-1-phenylcycloprop-2-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环丙烯碳镁化/1,3-碳转移立体有择合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  亚烷基环丙烷可以从对映异构体富集的环丙烯衍生物合成，立体转移率 >99%，产率从高到高。该协议包括格氏试剂与 1-烷氧基甲基-3-羟甲基环丙烯的立体选择性反应和立体特异性 [1,3] 碳位移反应。

  DOI：

  10.1021/jo1002938
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2-diazopropanoate 、 甲基炔丙基醚 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-methoxymethyl-1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate 、 (R)-methyl 2-methoxymethyl-1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环丙烯碳镁化/1,3-碳转移立体有择合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  亚烷基环丙烷可以从对映异构体富集的环丙烯衍生物合成，立体转移率 >99%，产率从高到高。该协议包括格氏试剂与 1-烷氧基甲基-3-羟甲基环丙烯的立体选择性反应和立体特异性 [1,3] 碳位移反应。

  DOI：

  10.1021/jo1002938

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Sequential Cyclopropene Carbomagnesation/1,3-Carbon Shift
  作者：Xiaocong Xie、Zhe Yang、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo1002938

  日期：2010.6.4

  Alkylidenecyclopropanes can be synthesized from enantiomerically enriched cyclopropene derivatives with >99% stereotransfer and good to excellent yield. The protocol comprises the stereoselective reaction of Grignard reagents with 1-alkoxymethyl-3-hydroxymethylcyclopropenes and a stereospecific [1,3] carbon shift reaction.

  亚烷基环丙烷可以从对映异构体富集的环丙烯衍生物合成，立体转移率 >99%，产率从高到高。该协议包括格氏试剂与 1-烷氧基甲基-3-羟甲基环丙烯的立体选择性反应和立体特异性 [1,3] 碳位移反应。