3-氯-6-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 27383-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 3-Chlor-6-methyl-2-oxo-1,4-benzoxazin
• 英文别名: 3-chloro-6-methyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；3-Chloro-6-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one；3-chloro-6-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 27383-82-0
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: YDIFRGXBTFIKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-3H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  通过3（，5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与叠氮化钠或重氮化合物的反应合成新的1 H-四唑和1,2,3-三唑

  摘要：

  3,5-dichloro-2 H -1,4-oxazin-2-ones和3-chloro-2 H -1,4-benzoxazin-2-ones与叠氮化钠和重氮化合物等双功能试剂反应生成bi（tri环四唑或三唑稠合的中间体通过分子内环化反应。这些内酯中间体与各种亲核试剂的转化产生了新的取代的1 H-四唑或1,2,3-三唑，可用于药理筛选以及通过N-1处的α-氯酮取代基进一步加工。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00423-1
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2,3(4H)-dione 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3-氯-6-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new 1H-imidazoles via reactions of 3(,5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with α-aminoketones
  作者：Bart P. Medaer、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00087-3

  日期：1999.3

  react with α-aminoketones to yield bi- and tricyclic imidazo-fused intermediates via an intramolecular cyclisation reaction. Reaction of these lactone intermediates with various nucleophiles generates new substituted 1H-imidazoles useful for pharmacological screening. Reactions of compounds 1 with β-amino-alcohols followed by treatment with SOCl2 provides 2,3-dihydro-8H-imidazo[2,1-c]-1,4-oxazin-8-ones

  3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮1和3-氯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮2与α-氨基酮反应生成双环和三环咪唑-通过分子内环化反应稠合的中间体。这些内酯中间体与各种亲核试剂的反应产生了可用于药理学筛选的新的取代的1 H-咪唑。化合物1与β-氨基醇的反应，然后用SOCl 2处理，得到2,3-二氢-8 H-咪唑并[ 2,1 - c ] -1,4-恶嗪-8-酮，但内酯裂解导致一些未知的分解产物的形成。
• MUSSER, J. H.;GEORGIEV, V. S.;MARK, R.;LOEV, B.;BROWN, R. E.;HUANG, FU-CH+, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 4, 871-874
  作者：MUSSER, J. H.、GEORGIEV, V. S.、MARK, R.、LOEV, B.、BROWN, R. E.、HUANG, FU-CH+

  DOI：——

  日期：——
• US4620010A
  申请人：——

  公开号：US4620010A

  公开（公告）日：1986-10-28
• Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87
  作者：Dickore,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new 1H-tetrazoles and 1,2,3-triazoles via reactions of 3(,5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with sodium azide or diazocompounds
  作者：Bart P. Medaer、Koen J. Van Aken、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00423-1

  日期：1996.6

  diazocompounds to yield bi(tri)cyclic tetrazolo- or triazolo fused intermediates via an intramolecular cyclisation reaction. Conversion of these lactone inter-mediates with various nucleophiles generates new substituted 1H-tetrazoles or 1,2,3-triazoles useful for pharmacological screening and for further elaboration via the α-chloroketone substituent at N-1.

  3,5-dichloro-2 H -1,4-oxazin-2-ones和3-chloro-2 H -1,4-benzoxazin-2-ones与叠氮化钠和重氮化合物等双功能试剂反应生成bi（tri环四唑或三唑稠合的中间体通过分子内环化反应。这些内酯中间体与各种亲核试剂的转化产生了新的取代的1 H-四唑或1,2,3-三唑，可用于药理筛选以及通过N-1处的α-氯酮取代基进一步加工。