6-[[[(2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-phenylmethoxycarbonylamino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid | 80109-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[[[(2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-phenylmethoxycarbonylamino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 80109-38-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₇
• 分子量: 472.498
• InChiKey: ZUHYACCHMNFLMJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  161.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[[(2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-phenylmethoxycarbonylamino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid 在 茴香硫醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 间甲酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 75.33h， 生成 N^α-<6-<amino>methyl>pyridine-2-carbonyl>-L-histidine laurylamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基连接到新型博来霉素模型的轴向配体部分对双氧激活反应的影响。

  摘要：

  新型的博来霉素模型化合物的Fe络合物带有一个二氨基丙酰胺（DAPA）部分作为轴向配体，一个长烷基链作为第六个配位点附近的空间因子，促进了可逆的氧化还原反应并显示出高的氧活化能力。在存在双氧和还原剂的情况下对氧化还原反应的动力学分析表明，DAPA部分上存在氨基甲酰基会促进Fe（II）配合物的氧化活化过程，以及所得Fe（II）的还原过程。 III）复杂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1635
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-<-2-(carbamoyl)ethyl>amino>methyl>pyridine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-[[[(2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-phenylmethoxycarbonylamino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基连接到新型博来霉素模型的轴向配体部分对双氧激活反应的影响。

  摘要：

  新型的博来霉素模型化合物的Fe络合物带有一个二氨基丙酰胺（DAPA）部分作为轴向配体，一个长烷基链作为第六个配位点附近的空间因子，促进了可逆的氧化还原反应并显示出高的氧活化能力。在存在双氧和还原剂的情况下对氧化还原反应的动力学分析表明，DAPA部分上存在氨基甲酰基会促进Fe（II）配合物的氧化活化过程，以及所得Fe（II）的还原过程。 III）复杂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1635

文献信息

• DNA-bleomycin interaction
  作者：Hamao Umezawa、Tomohisa Takita、Yukio Sugiura、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85055-3

  日期：1984.1

  Biosynthetic intermediates and synthetic analogues of bleomycin (BLM) have been investigated for their metal binding, dioxygen activation, and DNA cleavage. Molecular O2 was activated by the Fe(II) complex of a synthetic model ligand. Nucleotide sequence specificities in DNA cleavage by the BLM-Fe(II) and deglyco-BLM-Fe(II) complexes were almost identical. It has been shown that (1) the β-aminoala

  已经研究了博来霉素（BLM）的生物合成中间体和合成类似物的金属结合，双氧激活和DNA裂解。分子O 2被合成模型配体的Fe（II）配合物激活。BLM -Fe（II）和去糖基BLM -Fe（II）复合物切割DNA的核苷酸序列特异性几乎相同。已经显示出（1）BLM的β-氨基丙氨酸-嘧啶-β-羟基组氨酸部分对于金属结合和双氧激活是必不可少的，并且（2）Bithiazole部分有助于与DNA的鸟嘌呤碱基的特异性结合。
• Transition-metal binding site of bleomycin. A synthetic analog capable of binding iron(II) to yield an oxygen-sensitive complex
  作者：Masami Otsuka、Makoto Yoshida、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno、Yukio Sugiura、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa

  DOI：10.1021/ja00413a047

  日期：1981.11