丙酮甲基亚胺 | 144863-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丙酮甲基亚胺
• 英文名称: Acetone methallylimine
• 英文别名: isopropylidene-methallyl-amine；Isopropyliden-methallyl-amin；Aceton-methallylimin；N-(2-methylprop-2-enyl)propan-2-imine
• CAS: 144863-33-2
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: IIRYCOKMGBYJQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮甲基亚胺 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 sodium formate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,9b-Trimethyl-1,2,3,9b-tetrahydro-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2-甲基烯丙基胺 在 MS₄A 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到丙酮甲基亚胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• PREPARATION OF KETIMINES AND THE CORRESPONDING SECONDARY AMINES
  作者：DOUGLAS G. NORTON、VERNON E. HAURY、FRANK C. DAVIS、LLOYD J. MITCHELL、SEAVER A. BALLARD

  DOI：10.1021/jo01372a010

  日期：1954.7
• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture Processes. Part 4: Organotin(IV) Transfer Agents
  作者：Paul Fretwell、Ronald Grigg、Jose M Sansano、Visuvanathar Sridharan、Sukanthini Sukirthalingam、David Wilson、James Redpath

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00659-1

  日期：2000.9

  Palladium(0) catalysed cascade mono- and bis-cyclisation-anion capture involving a wide variety of starter species, terminating species and organotin(IV) anion capture reagents are reported leading to a range of bridged, fused and spirocyclic products. The diastereoselectivity of the bis-cyclisation processes is explained in terms of steric effects in the transition states. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.