4,4-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-2-vinylpyrrolidine | 1421442-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-2-vinylpyrrolidine
• CAS: 1421442-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: BYFMNMORQZTVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导、钯催化的 1,3-二烯环化以构建乙烯基 N-杂环

  摘要：

  在此，开发了一种光诱导钯催化的 1,3-二烯与双功能卤代烷基胺的环化反应，为获得广泛的乙烯基吡咯烷提供了一种简便的途径。该协议的反应特性能够很容易地操纵以组装乙烯基吡咯烷和 vinlysilaazacycle。值得注意的是，该策略的实用性在构建复杂且具有生物学重要性的分子以及所得产品的多样性导向转化中得到了进一步说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02101

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed allylic C–H bond amination. Synthesis of cyclic amines from ω-unsaturated N-sulfonylamines
  作者：Thomas Cochet、Véronique Bellosta、Didier Roche、Jean-Yves Ortholand、Alfred Greiner、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc36067e

  日期：——

  For the first time, intramolecular allylic amination was conducted using rhodium(III) according to an "inner-sphere" type mechanism with amines activated by only one electron-withdrawing group. The activation of C(sp(3))-H bonds was chemoselective and allows the access to a variety of substituted cyclic amines such as pyrrolidines and piperidines.

  第一次，根据“内球”型机理，使用铑（III）用仅由一个吸电子基团活化的胺进行了分子内烯丙基胺化反应。C（sp（3））-H键的激活是化学选择性的，并允许访问各种取代的环胺，如吡咯烷和哌啶。