ethyl 2-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate | 1079397-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1079397-03-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: NDIJJUOHPMNMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到ethyl 3-methyl-2-oxo-4-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由磷钼酸介导的温和，催化和有效的Nazarov环化反应。

  摘要：

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1039/b918137g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由磷钼酸介导的温和，催化和有效的Nazarov环化反应。

  摘要：

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1039/b918137g

文献信息

• Ni(ii)-catalyzed enantioselective Nazarov cyclizations
  作者：Irene Walz、Antonio Togni

  DOI：10.1039/b806870d

  日期：——

  Nazarov cyclizations are catalyzed by a dicationic Ni(II) complex containing the chiral tridentate phosphine Pigiphos; the catalyst exerts a high degree of torquoselectivity and affords the products in up to 88% ee.

  纳扎罗夫环化反应是由含有手性三叉膦 Pigiphos 的阳离子 Ni(II) 复合物催化的；该催化剂具有很高的扭矩选择性，可提供高达 88% ee 的产物。