3α-(2-tetrahydropyranyloxy)-5α-androstane-17β-carbaldehyde | 130449-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-(2-tetrahydropyranyloxy)-5α-androstane-17β-carbaldehyde
• 英文别名: 3α-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5α-pregnan-20-al；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 130449-77-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: QTFMPCGVASTQCG-FDQIJGOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-(2-tetrahydropyranyloxy)-5α-androstane-17β-carbaldehyde 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POUZAR, VLADIMIR;CHODOUNSKA, HANA;SAMES, DALIBOR;DRASAR, PAVEL;HAVEL, MIR+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1243-1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-5α-etianate 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 3α-(2-tetrahydropyranyloxy)-5α-androstane-17β-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Chodounska, Hana; Sames, Dalibor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 5, p. 1243 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Z-Isomers of Steroid 17β-Side Chain Methyl Acrylates
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc19921928

  日期：——

  THP-Protected androstan-3-ol 17β-carboxaldehydes I-III with 3β,5-ene, 3β,5α, and 3α,5α respective arrangements, were transformed into corresponding methyl Z- and E-acrylates IVa-IXa. Peterson olefination by methyl trimethylsilylacetate gave mainly Z-isomers, whereas under conditions of Wittig-Horner reaction with trimethyl phosphonoacetate E-isomers were obtained in more stereoselective manner. THP-Ethers of methyl Z-acrylates IVa, VIa, and VIIIa were deprotected and from resulting 3-hydroxy derivatives IVb, VIb, and VIIIb the hemisuccinates IVd, VId, and VIIId and β-D-glucopyranosides IVf, VIf, and VIIIf were prepared.

  THP-保护的雄甾烷-3-醇17β-羧醛 I-III，具有3β,5-ene，3β,5α和3α,5α的不同排列，被转化为相应的甲基Z-和E-丙烯酸酯IVa-IXa。通过甲基三甲基硅基乙酸酯的Peterson烯化主要得到Z-异构体，而在三甲基磷酸乙酸酯的Wittig-Horner反应条件下，以更立体选择性的方式获得了E-异构体。甲基Z-丙烯酸酯IVa，VIa和VIIIa的THP-醚被脱保护，从产生的3-羟基衍生物IVb，VIb和VIIIb中制备了半琥珀酸酯IVd，VId和VIIId以及β-D-葡萄糖苷IVf，VIf和VIIIf。
• Pouzar, Vladimir; Chodounska, Hana; Cerny, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2906 - 2916
  作者：Pouzar, Vladimir、Chodounska, Hana、Cerny, Ivan、Drasar, Pavel

  DOI：——

  日期：——