p-chlorophenylsulfenyl bromide | 67207-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenylsulfenyl bromide
• 英文别名: (4-Chlorophenyl) thiohypobromite
• CAS: 67207-21-0
• 化学式: C₆H₄BrClS
• 分子量: 223.521
• InChiKey: UKAGSGSUVSYCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenylsulfenyl bromide 、 4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAZAR J.; VINKLER E., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1980, 105, NO 3, 171-174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (bromomethyl)(4-chlorophenyl)sulfane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-chlorophenylsulfenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 93 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate 在 p-chlorophenylsulfenyl bromide 、 氨 作用下， 生成 4-氯苯磺酰胺 、 4,4'-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Lazar, J.; Vinkler, E., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 171 - 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Direct Thiolation of Lactams with Mercaptans: An Efficient Access to <i>N</i> ‐Acylsulfenamides
  作者：Zhaoxin Wei、Renjie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100924

  日期：2021.9.7

  A variety of N-acylsulfenamides are produced by the electrochemically enabled cross-coupling of readily available feedstocks under standard conditions. This protocol is practical and has wide substrate scope with good reaction efficiency (38 examples, up to 97 % yield). A possible free radical mechanism is preliminarily demonstrated.

  在标准条件下，通过电化学使容易获得的原料进行交叉偶联，可以生产多种N-酰基亚磺酰胺。该方案实用性强，底物范围广，反应效率高（38个例子，产率高达97%）。初步证明了一种可能的自由基机制。
• Practical synthesis of unsymmetrical disulfides promoted by bromodimethylsulfonium bromide
  作者：Bo Dong、Yifeng Chen、Shubing Xie、Jieying Zhang、Jian Shen、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1039/d2ob02124b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling of two thiols is the most direct tool for the synthesis of unsymmetrical disulfides and highly desirable across academia and industry. However, the inevitable formation of significant amounts of the corresponding symmetrical by-products is a major issue. We herein present a method toward the synthesis of unsymmetrical disulfides in which the homo-coupling of the thiols is effectively

  两个硫醇的氧化交叉偶联是合成不对称二硫化物的最直接工具，在学术界和工业界都非常受欢迎。然而，不可避免地形成大量相应的对称副产物是一个主要问题。我们在此提出了一种合成不对称二硫化物的方法，其中通过顺序添加两种硫醇，利用溴二甲硫溴化硫对硫醇的快速氧化，有效地抑制了硫醇的自偶联。
• Design, synthesis and biological evaluation of sulfenimine cephalosporin sulfoxides as β-lactamase inhibitors
  作者：Kai Zhang、Huai-Wei Ding、Hao Ju、Qi Huang、Li-Juan Zhang、Hong-Rui Song、De-Cai Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.04.025

  日期：2015.6

  A series of sulfenimine cephalosporin sulfoxide derivatives (7a-v) were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity against TEM-1 and cephalosporinase in cell-free systems. Some of the tested compounds showed enhanced inhibitory activity against class C beta-lactamase cephalosporinase compared with the tazobactam. The most promising compounds 7c and 7n (IC50 = 7.6 and 8.6 mu mol/L, respectively) were further investigated in combination with cefradine against a variety of clinical isolated beta-lactamase-producing bacterial strains. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• The production of episulfonium complexes from propylene and the regioselectivity of their reactions with nucleophiles
  作者：A. S. Gybin、M. Z. Krimer、V. A. Smit、V. S. Bogdanov、�. A. Vorob'eva

  DOI：10.1007/bf00924824

  日期：1979.3