2-(dimethylphenylsilyl)pent-4-enol | 155366-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(dimethylphenylsilyl)pent-4-enol
• 英文别名: 2-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 155366-63-5
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: XMXIYOYQJOHUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylphenylsilyl)pent-4-enol 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 丙酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(Bromomethyl)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化合成类苔藓抑素的 Cis-2,6-二取代 4-Alkylidenetetrahydropyrans 中环外立体控制的机理和计算研究

  摘要：

  顺-β-羟基烯丙基硅烷和醛的 Prins 环化以优异的产率得到顺式-2,6-二取代的 4-亚烷基四氢吡喃作为唯一产物，而不管使用的醛 (R") 或顺-β-羟基烯丙基硅烷取代基 (R') . 通过反转 R" 和 R' 基团，可以实现互补的环外立体控制。当使用抗-β-羟基烯丙基硅烷时，Prins 环化主要产生顺式-2,6-二取代的 4-亚烷基四氢吡喃，现在具有相反的烯烃几何结构，产率很高。DFT 计算支持提出的反应机理和观察到的这些过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo301953h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethyl(phenyl)silyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(dimethylphenylsilyl)pent-4-enol
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3

文献信息

• Highly stereoselective access to 2,4- and 2,4,5-substituted tetrahydrofurans from α-silylacetic esters. A study of homoallylic stereocontrol.
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61352-7

  日期：1993.1

  Cis-2,4- and cis-cis-2,4,5-substituted tetrahydrofurans have been prepared stereoselectively using electrophile-mediated cyclization of beta-hydroxyhomoallylsilanes, readily available from alpha-silylacetic esters.