(8R,11S)-8-Isobutyl-11-methylcarbamoyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid | 210484-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (8R,11S)-8-Isobutyl-11-methylcarbamoyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 210484-29-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: DXWWNXBLCVMJLU-CPSIJMPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,11S)-8-Isobutyl-11-methylcarbamoyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(叔丁基二甲基硅烷)羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (7S,8R,11S)-8-Isobutyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7,11-dicarboxylic acid 7-hydroxyamide 11-methylamide 、 (7R,8R,11S)-8-Isobutyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7,11-dicarboxylic acid 7-hydroxyamide 11-methylamide
  参考文献：
  名称：

  一系列大环MMP抑制剂的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列掺入大环的琥珀酸酯衍生的异羟肟酸，并将其评估为基质金属蛋白酶的抑制剂。抑制剂是根据已公布的与人嗜中性粒细胞胶原酶（MMP-8）结合的巴马司他（1）的X射线晶体结构设计的。合成的化合物显示出可在体外以低纳摩尔浓度抑制选定的MMP。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00396-5
• 作为产物：
  描述：

  2-{(R)-1-[(S)-2-(4-Hydroxy-phenyl)-1-methylcarbamoyl-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-hex-5-enoic acid tert-butyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8R,11S)-8-Isobutyl-11-methylcarbamoyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列大环MMP抑制剂的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列掺入大环的琥珀酸酯衍生的异羟肟酸，并将其评估为基质金属蛋白酶的抑制剂。抑制剂是根据已公布的与人嗜中性粒细胞胶原酶（MMP-8）结合的巴马司他（1）的X射线晶体结构设计的。合成的化合物显示出可在体外以低纳摩尔浓度抑制选定的MMP。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00396-5