Malonic acid ethyl ester 1-methyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-ynyl ester | 130158-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Malonic acid ethyl ester 1-methyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-ynyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-(6-phenylsulfanylhex-4-yn-2-yl) propanedioate
• CAS: 130158-52-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: FCSUONISSQCGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid ethyl ester 1-methyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-ynyl ester 在 Pd-BaSO₄ toluenesulfonyl azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、588.36 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-Diazo-malonic acid ethyl ester (Z)-1-methyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Malonic acid ethyl ester 1-methyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5

文献信息

• New entry to the perhydrofuro[2,3-b]furan ring system
  作者：Fusao Kido、Subhash C. Sinha、Toshiya Abiko、Masataka Watanabe、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c39900000418

  日期：——

  provided substituted valerolactones (7) and (7′)via the [2,3]sigmatropic rearrangement of a nine-membered cyclic allylsulphonium ylide; the rearrangement product was converted to 5-alkylperhydrofuro[2,3-b]furan (12) by ozonolysis followed by acid treatment.

  α-diazomalonate（处理6）用的Rh 2（OAc）4个立体选择性地提供取代的戊内酯（7）和（7 '）通过的九元环状allylsulphonium叶立德的[2,3]σ重排; 通过臭氧分解然后酸处理将重排产物转化为5-烷基全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（12）。