dimethyl 3a-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate | 294674-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3a-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-(4-chlorophenyl)-3a-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 5-(4-chlorophenyl)-3a-phenyl-4,6-dihydroimidazo[1,5-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 294674-80-9
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 414.845
• InChiKey: YWKGHIAUNUVCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  542.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3a-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate 以91%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  二和顺式三芳基-3a，4,5,6-四氢咪唑并[1,5- b ]异恶唑的合成及其开环反应

  摘要：

  的Δ 3 -咪唑啉-3-氧化物1经历非对映选择性环加成与乙炔二2，得到3α，4,5,6-四氢咪唑并[1,5- b ]异恶唑3。证明了化合物3的热和碱诱导的开环反应。顺式-6-苯基取代的加合物3d，e与仲胺而不是叔胺一起开环。相同的加合物与甲醇钠一起进行区域和非对映选择性迈克尔加成反应，得到2-甲氧基-3a，5,6-三苯基-六氢-咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸二甲酯6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00184-3
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到dimethyl 3a-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸酯重排成吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-ols，2,5-二氢-1 H-吡咯衍生物的前体

  摘要：

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与甲醇，得到的存在DMAD重新排列顺-3-甲氧基-7-（甲氧基羰基）-2,7a二芳基-5-氧代2,3,5,7a -四氢-1 H-吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-油酸酯3，de含量为100％。3的酸性水解导致动力学控制形成甲基1-甲酰基-4-羟基-5-氧代-2-苯基-2-（（（芳基氨基）甲基）-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐6a – e。后者的分子内转化为相应的（E）-和（Z）-甲基4-羟基-2-（（N（（芳基）甲酰胺基）甲基）-5-氧代-2-苯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐7a – e具有取代基依赖性（与σ相关），并由Hammett表征类型方程式。研究了温度的影响，并确定了在50、60和70°C下相同反应系列的ρ常数。酰胺非对映体比率[（ë） - 7 ] / [（ż） - 7 ]是取代基相关的，并且可以通过等式日志[（描述ë）]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.019

文献信息

• Thermal rearrangements of tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates. Synthesis of 3H-imidazol-1-ium ylides and their silver derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.037

  日期：2010.3

  Isoxazolines 2 from the cycloaddition of imidazoline 3-oxides 1 with DMAD undergo rearrangement to 3,4-dihydro-2H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 3, which spontaneously undergo elimination to give 3H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 5 or 1H-imidazoles 6 when heated in toluene at reflux. The presence of the aromatic ring at C-6 decelerated the conversion

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与DMAD经历重排，以3,4-二氢-2- ħ咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代ethanides）3，当在甲苯中加热回流时，其自发消除，得到3 H-咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代乙烷）5或1 H-咪唑6。C-6上芳环的存在降低了转化率，并提高了5的收率。极性比甲苯强的溶剂（例如DMSO）可实现2到6的定量转化在温和条件下，而在极性较小的溶剂（如CCl 4）中，反应速率降低，5的收率提高。C-2未取代的内鎓盐5用银处理过的2 O或硝酸银3中的的Et存在下3 Ñ在室温下，得到C-2的金属化衍生物9在良好的产率。
• Efficient and chemoselective alkyl bromoacetate–Zn mediated transesterification method
  作者：Necdet Coşkun、Mustafa Er

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00472-1

  日期：2003.5

  Alkyl bromoacetates were shown to be versatile transesterification reagents. Isoxazoles underwent chemoselective transesterification when treated with alkyl bromoacetate-Zn in THF at reflux. A suggested mechanism of the new reaction was discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The first examples of di- and cis triaryl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoles and their ring-opening reactions
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli Tat、Özden Özel Güven、Dinçer Ülkü、Cengiz Arıcı

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00864-9

  日期：2000.7

  The Delta(3)-imidazoline 3-oxides 1 undergo diastereoselective cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate 2 to give 3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoles 3. Thermal and base induced ring-opening reactions of compounds 3 were demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.