1-propylbenzo[cd]indol-2(1H)-one | 39273-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-propylbenzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Propylbenzo[cd]indol-2-one
• CAS: 39273-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD09881122
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DSGLXIAIPITDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propylbenzo[cd]indol-2(1H)-one 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-作为强效和特定BET溴结构域抑制剂的发现：基于结构的虚拟筛选，优化和生物学评估。

  摘要：

  溴结构域和额外末端结构域（BET）抑制剂的发现已取得很大进展，并且至少有七种抑制剂已进入用于治疗癌症或炎性疾病的临床试验。在这里，我们从基于结构的虚拟筛选（SBVS）开始，介绍作为一类新的BET溴结构域抑制剂的含苯并[ cd ] indol-2（1 H）-一的化合物的鉴定，优化和评估。通过基于结构的优化，可获得具有显着改善的活性的有效化合物。两种最有效的化合物与BRD4溴结构域结合，K d值为124和137 nM。选择的化合物相对于其他非BET亚家族成员表现出高选择性。值得注意的是85显示对MV4; 11白血病细胞具有合理的抗增殖作用，并具有良好的药代动力学特征，口服生物利用度高（75.8％），半衰期适中（T 1/2 = 3.95 h）。所得的铅分子85代表一种新的，有效的和选择性的BET溴结构域抑制剂类，用于开发治疗癌症和炎性疾病的疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01511
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-propylbenzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-作为强效和特定BET溴结构域抑制剂的发现：基于结构的虚拟筛选，优化和生物学评估。

  摘要：

  溴结构域和额外末端结构域（BET）抑制剂的发现已取得很大进展，并且至少有七种抑制剂已进入用于治疗癌症或炎性疾病的临床试验。在这里，我们从基于结构的虚拟筛选（SBVS）开始，介绍作为一类新的BET溴结构域抑制剂的含苯并[ cd ] indol-2（1 H）-一的化合物的鉴定，优化和评估。通过基于结构的优化，可获得具有显着改善的活性的有效化合物。两种最有效的化合物与BRD4溴结构域结合，K d值为124和137 nM。选择的化合物相对于其他非BET亚家族成员表现出高选择性。值得注意的是85显示对MV4; 11白血病细胞具有合理的抗增殖作用，并具有良好的药代动力学特征，口服生物利用度高（75.8％），半衰期适中（T 1/2 = 3.95 h）。所得的铅分子85代表一种新的，有效的和选择性的BET溴结构域抑制剂类，用于开发治疗癌症和炎性疾病的疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01511

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective <i>peri</i>‐ and <i>ortho</i>‐Halogenation of 1‐Naphthaldehydes: Application to the Synthesis of Polycyclic Natural Product Skeletons
  作者：Hugo Amistadi‐Revol、Julian Garrec、Nicolas Casaretto、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/ejoc.202300359

  日期：2023.6.21

  an imine formation was necessary to achieve C2-halogenation. The mechanism as well as the regioselectivity of the reaction were studied and the halogenated products were used in the synthesis of natural product skeletons.

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。
• The effects of novel heme oxygenase inhibitors on the growth of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Jingming Zhao、Dongdong Liang、Elizabeth Robinson、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.micpath.2019.01.047

  日期：2019.4

  Objectives: This study was aimed to develop small molecule inhibitors of the P. aeruginosa heme oxygenase (paHemO) as potential treatment of infections caused by P. aeruginosa.Methods: New compounds were designed based on the crystal structure of pa-HemO. The binding affinities (K-D) were determined using intrinsic fluorescence quenching assays. The anti-microbial effects of the new compounds was evaluated by minimal inhibitory concentration 50% (MIC50).Results: Eleven compounds were synthesized as potential pa-HemO inhibitors. New compounds demonstrated Ku values ranging from 1.5 to 180 mu M, and MIC50 values ranging from 26 to 260 mu M/mL. The compounds had good affinity with HemO and promising anti-microbial effects on P. aeruginosa.Conclusions: The new inhibitors described herein can inhibit the growth of P. aeruginosa via the inhibition of paHemO. There may be broad prospects for HemO inhibitors to treat P. aeruginosa related infections.
• Synthesis of naphtholactams and their biological evaluation against Pseudomonas aeruginosa
  作者：Hugo Amistadi-Revol、Benjamin Baëtz、Shanshan Liu、Caroline Giraud、Sébastien Prévost

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.091

  日期：——