(3R,7R,12S)-6-(benzyloxycarbonyl)-3-phenyl-7,12-methano-5-oxo-2,3,5,6,7,10,11,12-octahydrooxazolo[3,2-a]azonine | 1049705-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7R,12S)-6-(benzyloxycarbonyl)-3-phenyl-7,12-methano-5-oxo-2,3,5,6,7,10,11,12-octahydrooxazolo[3,2-a]azonine
• CAS: 1049705-32-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: XJTMDKCHEJLHQA-MDBKFRBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,12S)-6-(benzyloxycarbonyl)-3-phenyl-7,12-methano-5-oxo-2,3,5,6,7,10,11,12-octahydrooxazolo[3,2-a]azonine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以83%的产率得到(3R,7S,12S)-7,12-methano-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydrooxazolo[3,2-a]azonine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R,8aS)-6-(benzyloxycarbonyl)-8a-(3-butenyl)-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(3R,7R,12S)-6-(benzyloxycarbonyl)-3-phenyl-7,12-methano-5-oxo-2,3,5,6,7,10,11,12-octahydrooxazolo[3,2-a]azonine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b