tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-1-(4-hydroxybenzyl)-2-(methoxymethoxy)-7,9-dimethylundec-5-enyl(methyl)carbamate | 1224714-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-1-(4-hydroxybenzyl)-2-(methoxymethoxy)-7,9-dimethylundec-5-enyl(methyl)carbamate
• CAS: 1224714-45-7
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅
• 分子量: 477.685
• InChiKey: AJFCWQBFHUBPSF-GMIPXMBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-1-(4-hydroxybenzyl)-2-(methoxymethoxy)-7,9-dimethylundec-5-enyl(methyl)carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tyroscherin
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-1-[4-(allyloxy)benzyl]-2-(methoxymethoxy)-7,9-dimethylundec-5-enyl(methyl)carbamate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-1-(4-hydroxybenzyl)-2-(methoxymethoxy)-7,9-dimethylundec-5-enyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034