| 1551546-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• CAS: 1551546-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₁₂
• 分子量: 430.443
• InChiKey: QSEHGDGXGWOZLS-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 重水 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  固有手性的1，3-交替Azacalix [4]嘧啶的合成，拆分，结构和外消旋作用：构象迁移率的定量

  摘要：

  报道了固有手性的1,3-交替的氮杂杯[4]嘧啶大环的合成，拆分，结构和外消旋化。用NBS，NCS和NFSI对单卤素取代的azacalix [4]嘧啶进行位点选择性卤化，产生了许多下边缘二卤代的1，3-交替azacalix [4] pyrimidines。带有两个近端取代基的1,3-交替的氮杂杯[4]嘧啶为AABB型和ABCC型固有手性大环，并通过消旋样品的拆分得到三对构象稳定的P和M对映体，其ee均> 99.5％。手性HPLC。绝对构型是通过X射线晶体学测定的，并与它们的CD光谱相关。测量了大环外消旋化的速率常数，并计算了焓（Δħ ⧧）和熵（Δ小号⧧活化的）由艾林情节方法测定。本研究表明，在下部边缘，两个大于范德华半径r w = 1.75Å（例如氯）和r w = 1.47Å（例如氟）的近端取代基的组合是该化合物的最低空间要求。分离和分离1,3-交替氮杂杂杯[4]嘧啶的构象稳定的固有手性对映

  DOI：

  10.1021/jo500054v