(4R,9S,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-one | 1052661-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,9S,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-one
• CAS: 1052661-19-4
• 化学式: C₅₂H₈₂O₈Si₂
• 分子量: 891.389
• InChiKey: BIQJSVIZNBNJIT-IVRCONNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.46
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,9S,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-9-methylhexadec-6-yn-8-one 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,9S,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-one 、 (4R,9S,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w