[o-phenylenebis(methylenethio)]dianiline | 60786-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [o-phenylenebis(methylenethio)]dianiline
• 英文别名: 1,4-bis(2-aminophenylthiomethyl)benzene；α,α'-bis[(o-aminophenyl)thio]-para-xylene；2,2′-((1,4-phenylenebis(methylene))bis(sulfanediyl))dianiline；2,2'-((1,4-phenylenebis(methylene))bis(sulflanediyl))dianiline；2-[[4-[(2-aminophenyl)sulfanylmethyl]phenyl]methylsulfanyl]aniline
• CAS: 60786-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂S₂
• 分子量: 352.524
• InChiKey: KQOVFNWSMGQIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [o-phenylenebis(methylenethio)]dianiline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醚-酰胺配体负载的单金属和双金属铝配合物：合成、表征及其在 l-丙交酯开环聚合中的应用

  摘要：

  带有双齿 NS 或四齿 NSSN 配体的单金属和双金属铝配合物已通过 AlMe 3的反应合成与相应的前体和光谱表征。在这些络合物中，铝中心被阴离子氮和中性硫原子包围，它们与烷基的碳原子一起产生四面体配位几何结构。在双金属配合物中，两个金属中心通过不同长度的硫醚桥连接。通过 X 射线衍射研究确定了以硫乙基或硫丙基桥为特征的复合物的固态结构。单金属和双金属铝络合物在溶液中都表现出流动行为。适当激活后，所有配合物都能够促进l的开环聚合-丙交酯的甲苯溶液。正如分子量随转化率线性增加和窄多分散指数所证明的那样，聚合得到了很好的控制。对于带有最短桥（乙基桥）的 NSSN 配体的双金属络合物，观察到最高活性，转换频率为 11.6 mol LA ·mol Al –1 ·h –1（甲苯，80 °C）。随着两个金属中心之间的距离增加，活性降低。此外，具有乙基桥的双金属配合物的活性高于单金属配合物。这些发现表明

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00091
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-bis[(o-aminophenyl)thio]-para-xylene hydrochloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.44 g的产率得到[o-phenylenebis(methylenethio)]dianiline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Donor-Functionalized N,S-Compounds Containing the ortho-Aminothiophenol Motif

  摘要：

  合成了一系列20个S-苄基邻氨基硫代苯酚和S,S′-二甲苯桥接的双（邻氨基硫代苯酚）化合物及其亚胺衍生物，产率从中等到优异，并进行了表征。这些合成进行了优化，包括大规模合成，并开发了一种改进的纯化方法，涉及盐酸盐的使用。本文还作为对二甲苯桥接的双（邻氨基硫代苯酚）化合物的综合回顾。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258352

文献信息

• Ortho-Aminothiophenol Compounds and Uses Thereof
  申请人：Cape Breton University

  公开号：US20140348880A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  A method for treating or preventing a microbial infection in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject, a therapeutically effective amount of a compound of Formula Ia, a compound of Formula IIa, one or more compounds of Formula Ia or Formula IIa complexed with a metal core, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrate thereof.

  治疗或预防需要的患者中的微生物感染的方法，包括向患者施用化合物Ia的治疗有效量，化合物IIa的化合物，一个或多个与金属核复合的化合物Ia或化合物IIa，或其药用盐、前药或水合物。
• Binuclear ruthenium η⁶-arene complexes with tetradentate N,S-ligands containing the ortho-aminothiophenol motif
  作者：Alberto Acosta-Ramirez、Edward D. Cross、Robert McDonald、Matthias Bierenstiel

  DOI：10.1039/c3dt53075b

  日期：——

  2-bis(2-aminophenyl)thiomethyl}benzene, showing a CS symmetry with amine groups facing outwards with a tilt of 28.95° from the ortho-aminothiophenol pendant ring. The interatomic sulfur–sulfur distance (S–S′) is 4.6405 Å within the crystal structure while accommodating a potential metal bite angle from 1.0 Å to 5.9 Å when allowing rotation of the methylene phenyl bond.

  一系列的阳离子双核的（η 6 -cymene-Ru）的2个配合物Ñ 2小号2个-ligands分别在64％至85％的产率通过的[Ru（η的反应合成的6 -cymene）氯2 ] 2与双-S，小号' - （邻-aminothiophenol）-xylenes如BF 4 -和PF 6 -的盐。使用NMR，HRMS，UV-vis和IR光谱，EA和电感耦合等离子体（ICP）MS对化合物进行了研究。经测定，铰接双核钌配合物防和SYN非对映异构体以2：1的比例获得邻-和间-亚二甲苯基桥连的配体，并以1：1的比例获得对-亚二甲苯基桥连的配体。对于具有间亚二甲苯基桥联系统的NaBF 4，发现存在阴离子效应，产生目标双核Ru配合物和单核Ru配合物。此单核小号，小号'配位的η 6 -cymene钌氯化物结构缺乏胺-金属配位，并在1得到：3的比例的反 ： 顺式非对映体，其中不溶于CH 2氯2易溶于DMSO和DMF。透视对于得到晶体学分析Ñ
• Synthesis, characterization and ion transportation studies of some novel cyclophane amides
  作者：Perumal Rajakumar、A. Mohammed Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.064

  日期：2005.5

  Various novel cyclophane amides with a large cavity have been synthesized. The structures of cyclophane amides 14 and 15 were resolved using XRD studies. Cyclophane amide 28 shows a shift in lambda(max) in the UV/Vis. spectra when treated with Cu (II) ion as well as with Ph(II) ion. Ion transportation studies were carried out with cyclophane amide 14 which proved that the Na+ ion passes through the cavity while K+ ions are retained. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kumar; Sharma nee Bhalla; Sharma, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 492 - 493
  作者：Kumar、Sharma nee Bhalla、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• A Cu2+ protein cavity mimicking fluorescent chemosensor for selective Cu2+ recognition: tuning of fluorescence quenching to enhancement through spatial placement of anthracene unit
  作者：Subodh Kumar、Prabhpreet Singh、Sukhdeep Kaur

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.101

  日期：2007.11

  Four new fluoroionophores possessing four ligating sites (2S+2N) and an essential hydrophobic environment, as prevailing in the plastocyanin and rusticyanin proteins, have been synthesized. In these PET fluoroionophores, the position of fluorophore anthracene moiety effectively modulates the Cu2+ induced emission properties (quenching vs enhancement) of the fluorophore. The addition of Cu2+ to solution of receptor with anthracene moiety in its center caused quenching in emission intensity through photoinduced fluorophore-to-metal electron transfer mechanism and in cases where anthracene is present at terminus nitrogen, the emission intensities increased by nearly 1000% due to inhibition of the photoinduced electron transfer from receptor-to-fluorophore in the presence of Cu2+ ions. The hydrophobic environment created by various aromatic rings clearly manifested the stability of fluorescence of these molecules above pH 2.0 and their Cu2+ complexes above pH 4. The application of such fluoroionophores has been elaborated for building OR and AND logic gates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.