tert-butyl-[(3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propoxy]-diphenylsilane | 1287289-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1287289-17-1
• 化学式: C₃₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 534.768
• InChiKey: DAEXALCUHGBOAQ-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propoxy]-diphenylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 Achaetolide

  摘要：

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259056
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到tert-butyl-[(3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 Achaetolide

  摘要：

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259056

文献信息

• Total Synthesis of Achaetolide from d-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、K. Rao、Amit Chattapadhyay

  DOI：10.1055/s-0030-1259056

  日期：2010.12

  A highly convergent stereoselective total synthesis of achaetolide, a ten-membered lactone is described. The ring-closing metathesis reaction was used to construct the macrocycle and E-olefinic moiety in the molecule. The key acid and alcohol fragments were synthesized from a single chiral pool material D-mannitol.

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。