tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl]carbamothioyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1257651-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl]carbamothioyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1257651-66-3
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₃S
• 分子量: 468.66
• InChiKey: VLPYQPOCMWKPJT-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl]carbamothioyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以81%的产率得到C₂₂H₂₈N₂OS
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸硫代酰胺衍生物在水性介质中催化的高效直接不对称醛醇反应

  摘要：

  L-脯氨酸硫代酰胺衍生物 1c 由易得的天然氨基酸 L-脯氨酸和 L-缬氨酸制备，研究了丙酮与各种芳香醛在 0°C 或室温下的直接不对称醛醇反应。在该催化体系中仅使用了 0.1-0.2 mol-% 的衍生物 1c，并且在水性介质中可以实现出色的对映选择性和产率（高达 98% 的产率，>99% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001115
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-((2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamothioyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl]carbamothioyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸硫代酰胺衍生物在水性介质中催化的高效直接不对称醛醇反应

  摘要：

  L-脯氨酸硫代酰胺衍生物 1c 由易得的天然氨基酸 L-脯氨酸和 L-缬氨酸制备，研究了丙酮与各种芳香醛在 0°C 或室温下的直接不对称醛醇反应。在该催化体系中仅使用了 0.1-0.2 mol-% 的衍生物 1c，并且在水性介质中可以实现出色的对映选择性和产率（高达 98% 的产率，>99% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001115

文献信息

• Highly Efficient Direct Asymmetric Aldol Reactions Catalyzed by a Prolinethioamide Derivative in Aqueous Media
  作者：Bing Wang、Xin-wang Liu、Ling-yan Liu、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001115

  日期：2010.11

  acids L-proline and L-valine, was studied for the direct asymmetric aldol reaction of acetone with various aromatic aldehydes at 0 °C or room temperature. A loading of only 0.1―0.2 mol-% of derivative 1c was employed in this catalytic system, and excellent enantio-selectivities and yields (up to 98 % yield, >99 % ee) could be achieved in aqueous media.

  L-脯氨酸硫代酰胺衍生物 1c 由易得的天然氨基酸 L-脯氨酸和 L-缬氨酸制备，研究了丙酮与各种芳香醛在 0°C 或室温下的直接不对称醛醇反应。在该催化体系中仅使用了 0.1-0.2 mol-% 的衍生物 1c，并且在水性介质中可以实现出色的对映选择性和产率（高达 98% 的产率，>99% ee）。