2,4,6-trimethyl-α-oxobenzeneacetonitrile | 55878-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-α-oxobenzeneacetonitrile
• 英文别名: 2,4,6-Trimethylbenzoyl cyanide
• CAS: 55878-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: IRUFTBCROXXAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-α-oxobenzeneacetonitrile 、 dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到dimethyl 1,4-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2]二炔与氰基氰化物的环加成反应，铱催化的吡啶合成

  摘要：

  2-酰基吡啶是通过铱，α-ω-二炔与酰基氰的铱催化[2 + 2 + 2]环加成反应制得的。[Ir（cod）Cl] 2 / rac -BINAP或F-DPPE是该反应的有效催化剂。已经公开了该反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00668
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 (η(6)-benzene)chloro[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]ruthenium(II) chloride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-α-oxobenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）卤化（二齿膦）钌（II）配合物对氰醇进行无受体和无碱脱氢

  摘要：

  在酰基氰化物的合成中首次证明了钌在无受体和无碱条件下对氰醇的脱氢作用。与热力学上优选的氰化氢消除相反，氰醇的脱氢可以用钌（II）二齿膦配合物动力学控制。关于催化活性和选择性，研究了芳烃，膦配体和抗衡阴离子的作用。通过用实验观察到的[（alkoxide）Ru]络合物消除β-氢化物可以发生选择性脱氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700786

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• Zagar, Cyrill; Scharf, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 967 - 969
  作者：Zagar, Cyrill、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——