N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylformamide | 98996-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylformamide
• CAS: 98996-00-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PGOYJNFMUYSSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylformamide 在 吡啶 、 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-acetoxyethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  La-催化的甲酰胺脱羰基反应及其应用

  摘要：

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03981
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  芳胺中无催化剂的光诱导选择性氧化C（sp3）–C（sp3）键裂解

  摘要：

  由于sp 3-杂化轨道的方向性和π轨道的缺乏，动力学和热力学稳定的C（sp 3）–C（sp 3）键的氧化裂解非常困难，并且仍很少进行探索。在这项工作中，在我们精心设计的C–C单键裂解机理的量子力学（QM）计算和精细实验的双重论证下，我们发现了一种光诱导选择性氧化C（sp 3）–C（sp 3）的方法。在非常温和的条件下，使用O 2作为良性氧化剂，通过简单的可见光照射即可轻松实现芳基胺中的键断裂。C（sp 3）–C（sp 3）键在吗啉/哌嗪芳基胺中具有出色的官能团耐受性。重要的是，我们的方法学值得注意，不仅因为它不需要任何催化剂，而且因为它为临床药物和天然产品的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00743b

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE PREVENTION AND/OR THE TREATMENT OF BONE DISEASES<br/>[FR] DERIVES BENZIMIDAZOLIQUES, ET LEUR UTILISATION DANS LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES OSSEUSES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997010219A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention relates to a new heterocyclic compound of formula (I), wherein R1 is acyl, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted with aryl, a heterocyclic group, etc., R2 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, halo(lower)alkyl, etc., R3 is hydrogen or halogen, R4 is a heterocyclic group or aryl, each of which may be substituted with suitable substituent(s), and A is (a) or (b), (wherein R9 and R10 are each hydrogen, lower alkyl or substituted lower alkyl), and pharmaceutically acceptable salts thereof which are the inhibitors of bone resorption and bone metabolism, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or an animal.(FR) L'invention porte sur un composé hétérocyclique représenté par la formule (I) ci-après, où: R1 est acyle, alcényle inférieur ou alkyle inférieur facultativement substitué par aryle, un groupe hétérocyclique, etc.; R2 est hydrogène, alkyle inférieur, alkyle (inférieur) hydroxy, alkyle (inférieur) halo, etc.; R3 est hydrogène ou halogène; R4 est un groupe hétérocyclique ou aryle, chacun d'entre eux pouvant être facultativement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés; et A est représenté par (a) ou (b) (où R9 et R10 sont chacun hydrogène, alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué). Cette invention concerne également: les sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé qui sont inhibiteurs de résorption osseuse et du métabolisme osseux; les procédés permettant de réaliser la préparation de ce composé; une composition pharmaceutique comprenant ce composé; et une méthode de traitement des maladies causées par un métabolisme osseux anormal chez l'homme ou l'animal.

  本发明涉及一种新的杂环化合物，其化学式为(I)，其中R1为酰基、较低的烯基或较低的烷基，可选择地被芳基、杂环基等取代，R2为氢、较低的烷基、羟基(较低)烷基、卤代(较低)烷基等，R3为氢或卤素，R4为杂环基或芳基，每个基团可以被适当的取代基所取代，A为(a)或(b)，其中R9和R10分别为氢、较低的烷基或取代的较低烷基。本发明还涉及该化合物的药学上可接受盐，其为骨吸收和骨代谢的抑制剂，以及制备该化合物的方法、包含该化合物的制药组合物以及治疗人类或动物骨代谢异常引起的疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997011069A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) This invention relates to a compound of formula (I) wherein A1 is lower alkylene, R1 is substituted quinolyl, etc., R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is halogen or lower alkyl, and R4 is a group of the formula: -Q-A2-R5, etc., in which R5 is amino, acylamino, etc., A2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of formula (a), and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où A1 représente alkylène inférieur, R1 représente quinolyle substitué, etc., R2 représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur, R3 représente halogène ou alkyle inférieur, et R4 représente un groupe de la formule: -Q-A2-R5, etc., où R5 représente amino, acylamino, etc., A2 représente alkylène inférieur ou une liaison simple, et Q représente un groupe de la formule (a), etc., ainsi qu'à des sels d'un tel composé, acceptables sur le plan pharmaceutique, à des procédés pour le préparer, à une composition pharmaceutique le contenant, ainsi qu'à des procédés d'utilisation thérapeutique d'un tel composé dans la prévention et/ou le traitement des maladies à médiation par la bradykinine ou ses analogues, chez l'homme ou chez des animaux.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A1为低级烷基，R1为取代的喹啉基等，R2为氢、卤素或低级烷基，R3为卤素或低级烷基，R4为以下式的基团：-Q-A2-R5等，其中R5为氨基、酰胺基等，A2为低级烷基或单键，Q为以下式的基团(a)，以及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，包含该化合物的药物组合物，以及在预防和/或治疗人类或动物中由激肽酶介导的激肽或其类似物引起的疾病中治疗其的方法。
• Recyclable Cu/g-C3N4 nanometric semiconductor catalyzed N-formylation of amines via photocatalytic aerobic oxidative C-C bond cleavage of aldehydes under visible-light irradiation
  作者：Zeyao Liang、Jiabao Guo、Peng Wang、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108001

  日期：2022.11

  complexity, the cleavage and subsequent functionalization of the C(sp3)-C(sp3) single bond has received less attention than the CC bond formation reactions that have been extensively studied. Herein, by utilizing Cu/g-C3N4 nanometric semiconductor as a recyclable photocatalyst, an aerobic oxidative CC bond cleavage of aldehydes was developed with the promotion of amines under visible light irradiation. Based

  由于其难度和复杂性，C(sp 3 )-C(sp 3 ) 单键的裂解和随后的功能化受到的关注少于已被广泛研究的 C C 键形成反应。在此，利用Cu/gC 3 N 4纳米半导体作为可回收光催化剂，制备了一种好氧氧化C在可见光照射下，随着胺的促进，醛的 C 键断裂得以发展。基于该反应，苯乙醛被选为高效的胺类甲酰化试剂。在蓝光照射下，室温下在 1 个大气压的氧气气氛中，各种胺类的甲酰胺收率均达到极佳。该方法为制备甲酰胺提供了一种实用、中性和温和的替代方法。
• Water‐Promoted Carbon‐Carbon Bond Cleavage Employing a Reusable Fe Single‐Atom Catalyst
  作者：Haifeng Qi、Shuxin Mao、Jabor Rabeah、Ruiyang Qu、Na Yang、Zupeng Chen、Florian Bourriquen、Ji Yang、Jianfeng Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202311913

  日期：2023.10.23

  The development of methods for selective cleavage reactions of thermodynamically stable C−C/C=C bonds in a green manner is a challenging research field which is largely unexplored. Herein, we present a heterogeneous Fe−N−C catalyst with highly dispersed iron centers that allows for the oxidative C−C/C=C bond cleavage of amines, secondary alcohols, ketones, and olefins in the presence of air (O₂) and water (H₂O). Mechanistic studies reveal the presence of water to be essential for the performance of the Fe−N−C system, boosting the product yield from <1 % to >90 %. Combined spectroscopic characterizations and control experiments suggest the singlet ¹O₂ and hydroxide species generated from O₂ and H₂O, respectively, take selectively part in the C−C bond cleavage. The broad applicability (>40 examples) even for complex drugs as well as high activity, selectivity, and durability under comparably mild conditions highlight this unique catalytic system.

  摘要以绿色方式开发热力学稳定的 C-C/C=C 键的选择性裂解反应方法是一个具有挑战性的研究领域，该领域在很大程度上尚未得到开发。在本文中，我们介绍了一种具有高度分散铁中心的异质 Fe-N-C 催化剂，它可以在空气（O2）和水（H2O）存在下氧化裂解胺、仲醇、酮和烯烃的 C-C/C=C 键。机理研究表明，水的存在对 Fe-N-C 系统的性能至关重要，可将产品产率从 1% 提高到 90%。综合光谱特性和控制实验表明，O2 和 分别产生的单态 1O2 和氢氧化物物种选择性地参与了 C-C 键的裂解。这种独特的催化系统具有广泛的适用性（40 个实例），甚至适用于复杂的药物，而且在相当温和的条件下具有高活性、选择性和持久性。
• Imidazo (1,2-a) Pyridines as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0596406A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A compound of the formula : wherein R1 is halogen, R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N-R11, in which R11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R1 是卤素 R2 和 R3 分别是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基或酰基、 R4 是具有合适取代基的芳基，或可选具有合适取代基的杂环基团、 Q 是 O 或 N-R11，其中 R11 是氢或酰基，以及 A 是低级亚烷基，及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。