N-{1-[(2R,3R,5S)-3-Benzenesulfinyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide | 132336-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-{1-[(2R,3R,5S)-3-Benzenesulfinyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
• CAS: 132336-23-3
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₅SSi
• 分子量: 615.825
• InChiKey: BGEQQHXTVKSWHF-IWVJVDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[(2R,3R,5S)-3-Benzenesulfinyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide 在 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N⁴-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Coupling Reaction between 2-Phenylthio-2,3-dideoxyribose and Silylated Pyrimidine Bases

  摘要：

  在SnCl4存在下，2-α-苯硫基-2,3-双脱氧核糖与硅化嘧啶碱基的耦合反应以立体选择性方式进行，得到β-异构体。这些核苷随后通过氧化后进行热消除，转化为2′,3′-双脱氧-2′,3′-双脱氢核苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1459
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-acetyl-1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-phenylthio-β-D-erythro-pentofuranosyl>cytosine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-{1-[(2R,3R,5S)-3-Benzenesulfinyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Coupling Reaction between 2-Phenylthio-2,3-dideoxyribose and Silylated Pyrimidine Bases

  摘要：

  在SnCl4存在下，2-α-苯硫基-2,3-双脱氧核糖与硅化嘧啶碱基的耦合反应以立体选择性方式进行，得到β-异构体。这些核苷随后通过氧化后进行热消除，转化为2′,3′-双脱氧-2′,3′-双脱氢核苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1459

文献信息

• Synthesis of 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxynucleosides Utilizing Coupling Reactions between Nucleic Bases and Phenylthio-substituted 2,3-Dideoxyribose
  作者：Hiroshi Kawakami、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Katsuya Matsumoto、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Ito

  DOI：10.3987/com-91-5884

  日期：——

  Stereoselectivities in coupling reactions between silylated pyrimidine bases and 3- or 2-alpha-phenylthio-2,3-dideoxyribose were examined. In the former case, no stereoselectivies were observed when the coupling reactions were performed either with 1-chlorosugar in an S(N)2 mode or in the presence of Lewis acids as catalyst in an S(N)1 mode. Coupling reaction with 2-alpha-phenylthio-2,3-dideoxyribose in the presence of Lewis acids, especially SnCl4, proceeded with good stereoselectivity to give anomeric mixtures of alpha:beta = 1:9. All these nucleosides were converted to 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides by oxidation to sulfoxides followed by thermal elimination of sulfenic acid.