3-氯-N-(3-奎宁酯)苯甲胺 | 120570-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(3-奎宁酯)苯甲胺
• 中文别名: 3-氯-N-(3-奎宁环基)苯酰胺
• 英文名称: 3-Chloro-N-(3-quinuclidinyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-chlorobenzamide
• CAS: 120570-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O
• 分子量: 264.75
• InChiKey: NFCKUDVYRHEVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(lit.)
• 沸点：
  420.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >39.7 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(3-奎宁酯)苯甲胺 生成 N-(3S)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  DORME, N.;RENAUD, A.;LANGLAIS, M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 3-氨基奎宁 在 ice 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 42.1 g of the desired compound as white crystals的产率得到3-氯-N-(3-奎宁酯)苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives and drugs

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有血清素拮抗活性的新型化合物。本发明涉及以下通式[I]的吲哚羧酰胺衍生物和包含该衍生物作为活性成分的血清素拮抗剂组合物。##STR1##（其中R.sup.1是较低的烷基，R.sup.2是氢，卤素，较低的烷基或较低的烷氧基。）本化合物对于调节胃肠动力活动，治疗偏头痛，抗精神病或抗焦虑药物非常有效。该化合物还能作为治疗痴呆症或直立性低血压的治疗药物。

  公开号：

  US05342845A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE VALORIZATION OF BIOMASS SUGARS<br/>[FR] VALORISATION SÉLECTIVE DE SUCRES DE BIOMASSE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2021127642A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are methods of forming an epimer or a dehydrated isomer of a pyranose monosaccharide or a pyranose saccharide residue in an oligosaccharide or a glycoside.

  公开了在寡糖或糖苷中形成吡喃糖单糖或吡喃糖残基的对映体或脱水异构体的方法。
• Enantiomers of absolute configuration S of amide derivatives of
  申请人：Delande S.A.

  公开号：US05237066A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Enantiomer of absolute configuration S of formula: ##STR1## where: X=O or S; and Ar denotes a: * phenyl ring substituted with one, two or three C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy groups; * phenyl ring substituted at the 2-position with a OCH.sub.3 group and at the 5-position with a halogen atom or a lower alkylcarbonyl group; * phenyl ring substituted at the 2-position with OCH.sub.3, at the 4-position with NH.sub.2 or alkylcarbonyl-NH and at the 5-position with a halogen; * 3-fluoro-2-methoxyphenyl group; * 5-pyrimidinyl group substituted at the 2-position with NH.sub.2 and in the 4-position with alkoxy or phenyloxy. These compounds are useful as medicinal products having activity in respect of gastric movements and antiemetic activity.

  化学式为：##STR1## 的绝对构型S的对映异构体，其中：X=O或S；Ar表示：*苯环，其中一个、两个或三个C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代；*苯环，在2位被OCH.sub.3基团取代，在5位被卤素原子或低烷基羰基基团取代；*苯环，在2位被OCH.sub.3取代，在4位被NH.sub.2或烷基羰基-NH取代，在5位被卤素取代；*3-氟-2-甲氧基苯基基团；*在2位被NH.sub.2取代，在4位被烷氧基或苯氧基取代的5-嘧啶基团。这些化合物可用作具有胃动力和抗恶心活性的药物。
• Anxiolytic-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0311724A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  Compounds of general formula I wherein X represents oxygen or sulphur; each of R1 and R3 independently represents hydrogen or a C1-C4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C1-Ca alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R2 represents halogen, 4,5-benzo, C1-C8 alkoxy, C1-C4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R4 represents C1-C8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R5 is C1-C4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as anxiolytic agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R1 和 R3 各自独立地代表氢或 C1-C4 烷基； Ar 代表 一个苯基环，可任选被一个、两个或三个 C1-Ca 烷氧基和/或一个或两个卤素原子取代； 通式如下的苯基环 其中 R2 代表卤素、4,5-苯并、C1-C8 烷氧基、C1-C4 烷基羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R4 代表 C1-C8 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R5 是 C1-C4 烷基；它们的 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• Memory enhancing-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2] oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0353371A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of general formula I wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R¹ and R³ independently represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C₁-C₄ alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R² represents halogen, 4,5-benzo, C₁-­C₈ alkoxy, C₁-C₄ alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R⁴ represents C₁-C₈ alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R⁵ is C₁-C₄ alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as memory- and/or learning-enhancing agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-­azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R¹ 和 R³ 各自独立地代表氢或 C₁-C₄ 烷基； Ar 代表 被一个、两个或三个 C₁-C₄ 烷氧基和/或一个或两个卤素原子任选取代的苯基环； 通式如下的苯基环 其中 R² 代表卤素、4,5-苯并、C₁-C₈ 烷氧基、C₁-C₄ 烷羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R⁴ 代表 C₁-C₈ 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R⁵ 是 C₁-C₄ 烷基； 及其 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作记忆和/或学习增强剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• Antischizophrenic-S-N-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0353372A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of general formula I wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R¹ and R³ independently represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C₁-C₄ alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R² represents halogen, 4,5-benzo, C₁-­C₈ alkoxy, C₁-C₄ alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R⁴ represents C₁-C₈ alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R⁵ is C₁-C₄ alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as antischizophrenic and/or antipsychotic agents. A preferred compound is S(-)-4-­amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]-oct-3-yl)-5-chloro-2-­methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R¹ 和 R³ 各自独立地代表氢或 C₁-C₄ 烷基； Ar 代表 被一个、两个或三个 C₁-C₄ 烷氧基和/或一个或两个卤素原子任选取代的苯基环； 通式如下的苯基环 其中 R² 代表卤素、4,5-苯并、C₁-C₈ 烷氧基、C₁-C₄ 烷羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R⁴ 代表 C₁-C₈ 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R⁵ 是 C₁-C₄ 烷基； 及其 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作抗精神分裂症和/或抗精神病药物。一种优选化合物是 S(-)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]-辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。