N-[1-(4-bromophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1240582-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-bromophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1240582-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 380.305
• InChiKey: INXPINRHWSFTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-bromophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted selective β-fragmentation of homoallylamines

  摘要：

  A selective beta-fragmentation of homoallylamines with the combination of iodobenzene diacetate, iodine, and sodium acetate is reported. The desired carbon-carbon bond cleavage proceeded via a radical beta-scission pathway under mild conditions with good functional group tolerance. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.031
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 、 烯丙基三甲基硅烷 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-[1-(4-bromophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应：受保护的均烯丙基胺的合成

  摘要：

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.038

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Synthesis of 2-Alkyl Homoallyl Sulfonyl Amides: Antiproliferative Study and Reactivity Scope of Aza-Prins Cyclization
  作者：Rubén M. Carballo、José M. Padrón、Israel Fernández、Daniel A. Cruz、Luana Grmuša、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01267

  日期：2022.8.19

  sulfonyl amides is described, starting from sulfonyl amides, aldehydes, and allyltrimethylsilane using iron(III) chloride as a sustainable catalyst. The scope of the process and the reactivity in aza-Prins cyclization is evaluated and supported by density functional theory (DFT) studies. Finally, an evaluation of the antiproliferative activity for this family of sulfonyl amides is also included.

  描述了一种直接、催化和互补的方法来获得 2-取代的高烯丙基磺酰胺，从磺酰胺、醛和烯丙基三甲基硅烷开始，使用氯化铁 (III) 作为可持续催化剂。密度泛函理论 (DFT) 研究评估和支持了氮杂-普林斯环化过程的范围和反应性。最后，还包括对该磺酰酰胺家族的抗增殖活性的评估。
• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• Base-promoted selective β-fragmentation of homoallylamines
  作者：Weixun Li、Jianhong Gan、Renhua Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.031

  日期：2010.8

  A selective beta-fragmentation of homoallylamines with the combination of iodobenzene diacetate, iodine, and sodium acetate is reported. The desired carbon-carbon bond cleavage proceeded via a radical beta-scission pathway under mild conditions with good functional group tolerance. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.