tert-butyl (1R,2S,3S,6R,7S,9S)-2-benzoyl-4-oxo-7-phenyl-5-azatricyclo[4.2.1.03,9]nonane-5-carboxylate | 1253858-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,3S,6R,7S,9S)-2-benzoyl-4-oxo-7-phenyl-5-azatricyclo[4.2.1.03,9]nonane-5-carboxylate
• CAS: 1253858-43-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: CPTQTDHMJXTSTL-WVYKEMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-oxo-5-((S,E)-5-oxo-1,5-diphenylpent-3-en-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 lithium tetrafluoroborate 、 tris(2,2'-bipyridine)ruthenium dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到tert-butyl (1R,2S,3S,6R,7S,9S)-2-benzoyl-4-oxo-7-phenyl-5-azatricyclo[4.2.1.03,9]nonane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和γ-丁内酰胺对α，β-不饱和醛的有机催化直接长乙烯基迈克尔加成反应和支架多样性合成的例证

  摘要：

  支架多样性合成的理想选择：首次开发了N - Bocα ，β-不饱和γ-丁内酰胺向α，β-不饱和醛的有机催化直接乙烯基迈克尔加成反应。具有多个正交功能集的产品被转化为具有融合的双环，三环或多环支架的丰富的对映体富集的天然产物样或药物样分子（参见方案），这可能具有生物学相关的研究潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001350

文献信息

• Organocatalytic Direct Vinylogous Michael Addition of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam to α,β-Unsaturated Aldehydes and an Illustration to Scaffold Diversity Synthesis
  作者：Xin Feng、Hai-Lei Cui、Shi Xu、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201001350

  日期：2010.9.10

  Ideal for scaffold diversity synthesis: The first organocatalytic direct vinylogous Michael addition of N‐Boc α,β‐unsaturated γ‐butyrolactam to α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The products with multiple orthogonal sets of functionalities were transformed into diverse enantioenriched natural‐product‐like or drug‐like molecules with fused bi‐, tri‐, or polycyclic scaffolds (see scheme)

  支架多样性合成的理想选择：首次开发了N - Bocα ，β-不饱和γ-丁内酰胺向α，β-不饱和醛的有机催化直接乙烯基迈克尔加成反应。具有多个正交功能集的产品被转化为具有融合的双环，三环或多环支架的丰富的对映体富集的天然产物样或药物样分子（参见方案），这可能具有生物学相关的研究潜力。