N1,N4-bis(3-phenylprop-2-ynyl)terephthalamide | 1340017-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N4-bis(3-phenylprop-2-ynyl)terephthalamide
• 英文别名: 1-N,4-N-bis(3-phenylprop-2-ynyl)benzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 1340017-61-9
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: XHZZZAQLDOIAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 N1,N4-bis(3-phenylprop-2-ynyl)terephthalamide 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到p-bis((1,3-bis[2,6-bis(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)[(E)-phenyl(1,3-oxazol-5(4H)-ylidene)methyl]gold)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基金（I）中间体合成中的选择性转换

  摘要：

  从炔丙基羧酰胺合成乙烯基金（I）配合物时观察到意外的区域选择性逆转。[Au（IPr）（OH）]的使用可优先提供5-exo-dig环化反应产生的乙烯基金（I）络合物，而[Au（IPr）] +物种则是从[Au（IPr）开始原位生成的）（Cl）]和AgOTf，导致乙烯基金（I）络合物通过6-内-挖-环化反应形成。这种意想不到的“选择性转换”使我们提出了两种不同的反应途径，从而可以形成两种不同的产品。一种机制涉及[Au（IPr）] +具有羧酰胺的炔烃骨架的“经典”π活化的物种，第二种代表[Au（IPr）（OH）]的基本布朗斯台德特征的“不寻常”使用。机械学和DFT研究支持机械学假说。

  DOI：

  10.1021/om2009556