(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(naphthalen-2-yl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1283231-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(naphthalen-2-yl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-1-naphthalen-2-ylprop-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1283231-58-2
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂
• 分子量: 294.201
• InChiKey: GVWHIIGYMDOSNJ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-丙炔基)萘 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium tert-butylate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper(l) chloride 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(naphthalen-2-yl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硼向双取代炔烃的加成反应，高度区域选择性地合成烯基硼酸酯。

  摘要：

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。

  DOI：

  10.1039/c0cc04496b

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：María J. González、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02854

  日期：2021.11.5

  A novel methodology to access synthetically versatile vinylboronic esters through a ligand-controlled cobalt-catalyzed hydroboration of terminal and internal alkynes is reported. The approach relies on the in situ reduction of Co(II) by H-BPin in the presence of bisphosphine ligands generating catalytically active Co(I) hydride complexes. This procedure avoids the use of stoichiometric amounts of base

  报道了一种通过配体控制的钴催化的末端和内部炔烃的硼氢化反应获得合成通用乙烯基硼酸酯的新方法。该方法依赖于H-BPin 在双膦配体存在下原位还原 Co(II)，生成具有催化活性的 Co(I) 氢化物复合物。该程序避免使用化学计量量的碱，并且不会产生含硼副产物，这转化为高官能团耐受性和原子经济性。
• Spiro(phosphoamidite) ligand (SIPHOS)/Cu(OTf) 2 -catalyzed highly regio- and stereo-selective hydroborations of internal alkynes with diborane in water
  作者：Qing-Qing Xuan、Ya-Hui Wei、Qiu-Ling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.031

  日期：2017.6

  Abstract The highly regio- and stereoselective hydroborations of unactivated internal alkynes with diboron compound catalyzed by Cu(OTf) 2 with spiro(phosphoamidite) as ligand in the presence of Cs 2 CO 3 in water was developed. This protocol was applied efficiently in the aqueous synthesis of multi-substituted vinylboranes.

  摘要研究了在水中Cs 2 CO 3存在下，Cu（OTf）2与螺（磷酰胺）为配体催化的二硼化合物催化的未活化内炔烃的高度区域选择性和立体选择性硼氢化反应。该方案有效地应用于多取代乙烯基硼烷的水合成中。