(E)-dimethyl 2-(3-chlorobenzylidene)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1221134-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(3-chlorobenzylidene)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[(3-chlorophenyl)methylidene]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1221134-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄
• 分子量: 280.708
• InChiKey: AWTLBXFJGUWSSW-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(3-chlorobenzylidene)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-dimethyl 2-[3-(3-chlorophenyl)allylidene]malonate 、 dimethyl 2-[(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-ylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  AnBuLi 介导的（芳基亚甲基）环丙烷-1,1-二羧酸酯的快速立体选择性开环重排

  摘要：

  我们在此报告了（芳基亚甲基）环丙烷 1,1-二酯的 nBuLi 介导的、快速的开环重排，以制备具有良好立体选择性的 1,3-二烯衍生物。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901165

文献信息

• Lewis acid-catalyzed nucleophilic ring-opening/intramolecular Conia-ene reactions of methylenecyclopropane 1,1-diesters with propargyl alcohols
  作者：Bao Hu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.048

  日期：2011.1

  Lewis acid-catalyzed nucleophilic ring opening of methylenecyclopropane (MCP) 1,1-diesters with propargyl alcohols. Unlike the proximal-bond cleavage mode observed in cases of unactivated MCPs, the intrinsic characteristic of MCP 1,1-diesters gave a regiospecific distal-bond cleavage under attack of propargyl alcohols as nucleophiles. By combining a subsequent intramolecular Conia-ene reaction, 3,5

  我们提出了路易斯酸催化的炔丙基醇与亚甲基环丙烷（MCP）1,1-二酯的亲核开环。与未激活的MCP情况下观察到的近端键裂解模式不同，MCP 1,1-二酯的内在特征在炔丙醇作为亲核试剂的攻击下产生了区域特异性的远端键裂解。通过结合随后的分子内Conia-ene反应，可以逐步或一锅法获得3,5-二亚甲基四氢吡喃。