9-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-9H-fluorene | 82193-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 82193-46-2
• 化学式: C₂₃H₂₀
• 分子量: 296.412
• InChiKey: VWKVMBXKNOKBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-9H-fluorene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 9-(2,4,6-trimethylbenzyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  苄芴衍生物的相关旋转：结构，构象和立体动力学

  摘要：

  已经通过可变温度NMR光谱研究了具有键合在9位的取代的苄基的芴衍生物。已经观察到涉及绕芴基-CH 2和芳基-CH 2键旋转受限的立体动力学过程，导致构象异构体和对映体形式，并且通过线形模拟确定了相应的障碍。在令人满意地重现实验障碍的DFT计算的基础上，将这些动态过程解释为归因于相关的旋转路径。还通过单晶X射线衍射确定了两种这样的化合物的结构

  DOI：

  10.1021/jo7026917
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[9-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-9H-fluoren-9-yl]-ammonium; bromide 以 氯仿 为溶剂， 生成 9-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 2-substituted-9-(-substituted penylmethyl) fluoren-9-yltrimethylammonium ions in chloroform. Alkene formation via a carbocation.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86903-8

文献信息

• Solvolysis of 2-substituted-9-(<i>otrho</i>-substituted phenylmethyl)fluoren-9-yltrimethylammonium ions in various solvents. The effect of steric crowding on alkene formation
  作者：Peter James Smith、Jyotsna Pradhan

  DOI：10.1139/v86-178

  日期：1986.6.1

  The solvolytic reaction of several 9-(ortho-substituted phenylmethyl)fluoren-9-yltrimethylammonium salts has been investigated in several different solvents. Substitution and elimination products were found for the reactions in all the solvents studied, with the exceptions that reaction in both tert-butyl alcohol and chloroform led exclusively to the alkene product. The observed rate constants for alkene formation and the percent alkene were measured and it was found that the di-ortho compounds reacted at a faster rate but produced less alkene than the reaction of the corresponding mono-ortho salts. Hydrogen–deuterium isotope effects were also determined for the various reactions. The results are discussed in terms of the reaction proceeding by way of the E1 mechanism, where steric acceleration promotes the loss of the bulky ammonium leaving group to give the carbocation intermediate.

  本文研究了9-(邻取代苯甲基)芴-9-基三甲基铵盐在不同溶剂中的溶化解离反应。在所研究的所有溶剂中，除了在叔丁醇和氯仿中仅生成烯烃产物外，其他溶剂中均发现了取代和消除产物。测量了烯烃形成的观察速率常数和烯烃的百分比，发现二邻位化合物反应速率较快，但产生的烯烃比相应的单邻位盐少。还确定了各种反应的氢-氘同位素效应。结果讨论了反应通过E1机制进行，其中立体加速促进了庞大铵基团的丢失，从而形成碳正离子中间体。

• Pradhan, Jyotsna; Smith, Peter James, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 911 - 912
  作者：Pradhan, Jyotsna、Smith, Peter James

  DOI：——

  日期：——