6-fluoro-2,3-diphenyl-5,8-di(thiophene-2-yl)quinoxaline | 1596358-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-diphenyl-5,8-di(thiophene-2-yl)quinoxaline
• CAS: 1596358-49-4
• 化学式: C₂₈H₁₇FN₂S₂
• 分子量: 464.587
• InChiKey: ICCNDCTYBXZYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2,3-diphenyl-5,8-di(thiophene-2-yl)quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-fluoro-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氟取代基对有机光伏电池中薄膜介电常数和开路电压的影响†

  摘要：

  通过降低聚合物的HOMO水平，从而增加开路电压（V OC），在其主链上具有氟取代基的共轭聚合物表现出比其未氟化类似物更高的性​​能。为了进一步研究氟取代基如何改善器件性能，合成了三种具有相同供体和受体共聚单体，但受体单元上氟原子数不同的聚合物。虽然单- （的HOMO能级P1F）和二氟化（P2F）聚合物基本上是相同的，增加V OC在并入OPV器件仍观察P2F。这意味着关联V OC供体聚合物的HOMO水平不足以充分解释V OC的改善。通过计算激子从测量的薄膜介电常数结合能的电荷转移，我们发现增加V OC在从去P1F到P2F激子结合能在电荷转移的降低相匹配。

  DOI：

  10.1039/c3tc32087a
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-fluoro-2,3-diphenyl-5,8-di(thiophene-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氟取代基对有机光伏电池中薄膜介电常数和开路电压的影响†

  摘要：

  通过降低聚合物的HOMO水平，从而增加开路电压（V OC），在其主链上具有氟取代基的共轭聚合物表现出比其未氟化类似物更高的性​​能。为了进一步研究氟取代基如何改善器件性能，合成了三种具有相同供体和受体共聚单体，但受体单元上氟原子数不同的聚合物。虽然单- （的HOMO能级P1F）和二氟化（P2F）聚合物基本上是相同的，增加V OC在并入OPV器件仍观察P2F。这意味着关联V OC供体聚合物的HOMO水平不足以充分解释V OC的改善。通过计算激子从测量的薄膜介电常数结合能的电荷转移，我们发现增加V OC在从去P1F到P2F激子结合能在电荷转移的降低相匹配。

  DOI：

  10.1039/c3tc32087a