trans-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-<(S)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyloxyethyl>azetidin-2-one | 79909-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-<(S)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyloxyethyl>azetidin-2-one
• CAS: 79909-53-8
• 化学式: C₁₉H₂₄F₃NO₆
• 分子量: 419.398
• InChiKey: PUALCGAKXKOZSG-GQMGFTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(2',2'-dimethoxyethyl)-(3S)-<(1'R)-hydroxyethyl>-1-<(1'S)-phenylethyl>azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 trans-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-<(S)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyloxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过中间体π-烯丙基三羰基铁内酯配合物合成β-内酰胺类抗生素（+）-硫霉素

  摘要：

  通过使E -1,2-环氧-2-甲基-6,6-二甲氧基己-3--3-烯（5）与配位不饱和羰基铁反应生成的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7）与苄胺通过类S N '机理生成内酰胺配合物（8）。用Ce（IV）氧化该络合物得到顺式-3-异丙烯基-4-[（2'，2'-角（9）），将其化学修饰成反式-3-（1'-羟乙基）-4-[（ 2'，2-二甲氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（13），先前曾用于合成抗生素硫霉素的关键中间体，与（S）-（-）-α-甲基苄基胺提供了非对映异构体内酰胺铁配合物的可分离混合物（16和17）。这些复合物可以单独转化为相应的旋光性β-内酰胺衍生物（27和28），因此，它们是合成天然（+）-硫霉素或非天然（-）-硫霉素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91426-7

文献信息

• An asymmetric synthesis of synthetic intermediates to thienamycin and epithienamycins A and B
  作者：Tetsuji Kametani、Takayasu Nagahara、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810003048

  日期：——

  An asymmetric synthesis for the synthetic intermediates to carbapenem antibiotics was examined via isoxazoline derivatives prepared by 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxide and menthyl crotonate. The (4S)-trans-azetidinone (14) having the antipodal configuration of thienamycin was synthesised in 16–20% e.e., while 85.3% e.e. of the (4R)-cis-azetidinone, possessing the same absolute configuration

  碳青霉烯类抗生素的合成中间体的不对称合成是通过异恶唑啉衍生物进行检查的，该衍生物是通过在腈和丁烯酸薄荷酯之间进行1,3-偶极环加成而制得的。具有噻吩霉素对映体构型的（4S）-反式氮杂环丁酮（14）在16–20％ee中合成，而（4R）-顺式氮杂环丁酮的85.3％ee具有上皮霉素霉素A和B相同的绝对构型通过相同的反应步骤获得。还描述了3，4-二烷基化β-内酰胺的cd分配。