3-氯-N-(4-羟基苯基)苯甲酰胺 | 321954-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(4-羟基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 321954-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00722660
• 分子量: 247.681
• InChiKey: APOGTMQMBZUWJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  344.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 3-氯-N-(4-羟基苯基)苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.5%的产率得到3-chloro-N-(4-((2-chloroquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  VEGFR-2抑制剂新系列抗肿瘤和凋亡诱导剂的合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

   抽象的 基于喹唑啉、喹喔啉和硝基苯支架以及VEGFR-2抑制剂的药效团特征，设计并合成了17种新型化合物。新衍生物的 VEGFR-2 IC 50值范围为 60.00 至 123.85 nM，而索拉非尼的 IC 50 值为 54.00 nM。化合物15a 、 15b和15d对人癌细胞系的IC 50为17.39至47.10μM；肝细胞癌 (HepG2)、前列腺癌 (PC3) 和乳腺癌 (MCF-7)。同时，在VEGFR-2抑制方面第一的是化合物15d ，其在抗肿瘤测定方面位居第二，针对上述细胞系的IC 50分别为24.10、40.90和33.40μM。此外，化合物15d使 HepG2 的凋亡率从 1.20% 增加至 12.46%，因为它使 Caspase-3、BAX 和 P53 的水平分别从 49.6274、40.62 和 42.84 显着增加到 561.427、395.04 和 415.027

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2017911
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 3-氯苯甲酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氯-N-(4-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  VEGFR-2抑制剂新系列抗肿瘤和凋亡诱导剂的合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

   抽象的 基于喹唑啉、喹喔啉和硝基苯支架以及VEGFR-2抑制剂的药效团特征，设计并合成了17种新型化合物。新衍生物的 VEGFR-2 IC 50值范围为 60.00 至 123.85 nM，而索拉非尼的 IC 50 值为 54.00 nM。化合物15a 、 15b和15d对人癌细胞系的IC 50为17.39至47.10μM；肝细胞癌 (HepG2)、前列腺癌 (PC3) 和乳腺癌 (MCF-7)。同时，在VEGFR-2抑制方面第一的是化合物15d ，其在抗肿瘤测定方面位居第二，针对上述细胞系的IC 50分别为24.10、40.90和33.40μM。此外，化合物15d使 HepG2 的凋亡率从 1.20% 增加至 12.46%，因为它使 Caspase-3、BAX 和 P53 的水平分别从 49.6274、40.62 和 42.84 显着增加到 561.427、395.04 和 415.027

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2017911

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 2. Amides
  作者：David M. Stout、W. L. Matier、Cynthia Barcelon-Yang、Robert D. Reynolds、Barry S. Brown

  DOI：10.1021/jm00376a022

  日期：1984.10

  Thirty amides patterned after the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and their antiarrhythmic and parasympatholytic activities were assessed. There was no correlation between antiarrhythmic and parasympatholytic activities. Several of the amides were found to be potent antiarrhythmic agents that possessed low parasympatholytic activity. All of the compounds appear to act by a class I mechanism.
• Synthesis, antimicrobial, and QSAR studies of substituted benzamides
  作者：Anil Kumar、Balasubramanian Narasimhan、Devinder Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.074

  日期：2007.6

  A series of new substituted benzamides were synthesized and tested in vitro for their antibacterial activity against Grampositive and Gram-negative bacteria and as well for antifungal activity. The compounds 8i and 9 showed better activity among the different benzamides synthesized. The structural characteristics governing antibacterial activities of substituted benzamides were studied using QSAR methodology. The results showed that the antimicrobial activity could be modeled using the topological descriptors, molecular connectivity indices ((2)chi(v) and (2)chi) and Kiers shape index (kappa alpha(1)). The low residual activity and high cross-validated r(2) values (r(cv)(2)) observed indicated the predictive ability of the developed QSAR models. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Drug reposition-based design, synthesis, and biological evaluation of dual inhibitors of acetylcholinesterase and β-Secretase for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Sushant K. Shrivastava、Avhad Ashok Nivrutti、Bhagwati Bhardwaj、Digambar Kumar Waiker、Akash Verma、Prabhash Nath Tripathi、Manish Tripathi、Poorvi Saraf

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132979

  日期：2022.8

  screening of a library (Drug Central Database) containing 4199 FDA-approved drugs was utilized for the purpose, and denopamine, guanethidine, and propamidine were identified as hits to target both acetylcholinesterase (AChE) and β-secretase (BACE-1). Further, MM/GBSA and MD simulation analysis was also performed which suggested that propamidine, an antibacterial and antifungal drug, may become a crucial pharmacophore

  多功能药物的使用可以作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病的关键策略。为了寻找用于治疗 AD 的多靶点定向配体，已经使用计算机工具进行了药物重新定位研究。为此目的，对包含 4199 种 FDA 批准药物的库（药物中央数据库）进行了虚拟筛选，地诺巴胺、胍乙啶和丙脒被确定为靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的目标。此外，还进行了 MM/GBSA 和 MD 模拟分析，表明丙脒是一种抗菌和抗真菌药物，可能成为设计用于 AD 治疗的多靶点定向配体的关键药效​​团。最后，合成了一系列结构修饰的丙脒衍生物，通过在两端用取代的苯甲酰胺和乙酰胺部分取代末端脒来合成、表征和测试它们的抗 AD 作用。结构修饰的丙脒系列化合物27在亚微摩尔浓度范围内显示出显着的体外hAChE 和 hBACE-1 抑制作用（hAChE：IC 50  = 0.832 ± 0.05 µM 和 hBACE-1：IC
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of new series of antitumor and apoptosis inducers designed as VEGFR-2 inhibitors
  作者：Abdallah E. Abdallah、Reda R. Mabrouk、Maged Mohammed Saleh Al Ward、Sally I. Eissa、Eslam B. Elkaeed、Ahmed B. M. Mehany、Mariam A. Abo-Saif、Ola A. El-Feky、Mohamed S. Alesawy、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1080/14756366.2021.2017911

  日期：2022.12.31

  Abstract Based on quinazoline, quinoxaline, and nitrobenzene scaffolds and on pharmacophoric features of VEGFR-2 inhibitors, 17 novel compounds were designed and synthesised. VEGFR-2 IC50 values ranged from 60.00 to 123.85 nM for the new derivatives compared to 54.00 nM for sorafenib. Compounds 15a, 15b, and 15d showed IC50 from 17.39 to 47.10 µM against human cancer cell lines; hepatocellular carcinoma

   抽象的 基于喹唑啉、喹喔啉和硝基苯支架以及VEGFR-2抑制剂的药效团特征，设计并合成了17种新型化合物。新衍生物的 VEGFR-2 IC 50值范围为 60.00 至 123.85 nM，而索拉非尼的 IC 50 值为 54.00 nM。化合物15a 、 15b和15d对人癌细胞系的IC 50为17.39至47.10μM；肝细胞癌 (HepG2)、前列腺癌 (PC3) 和乳腺癌 (MCF-7)。同时，在VEGFR-2抑制方面第一的是化合物15d ，其在抗肿瘤测定方面位居第二，针对上述细胞系的IC 50分别为24.10、40.90和33.40μM。此外，化合物15d使 HepG2 的凋亡率从 1.20% 增加至 12.46%，因为它使 Caspase-3、BAX 和 P53 的水平分别从 49.6274、40.62 和 42.84 显着增加到 561.427、395.04 和 415.027