methyl 6-(1,3-dioxo-6-(phenylamino)-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate | 1616960-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(1,3-dioxo-6-(phenylamino)-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate
• CAS: 1616960-11-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: ZDZQVSUGNDBTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(1,3-dioxo-6-(phenylamino)-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 6-(1,3-dioxo-6-(phenylamino))-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl-N-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly fluorescent and HDAC6 selective scriptaid analogues

  摘要：

  Fluorescent scriptaid analogues with excellent HDAC6 selectivity (HDAC1/6 > 500) and potency (HDAC6 IC50 < 5 nM) have been synthesised and evaluated. The highly fluorescent nature of the compounds (up to Phi(F)= 0.83 in DMSO and 038 in aqueous buffer) makes them ideally suited for cellular imaging and visualisation of their cytoplasmic localisation was readily accomplished. Whole organism imaging in zebrafish confirmed both the vascular localisation of the new inhibitors and the impact of HDAC6 inhibition on in vivo development. Crown Copyright (C) 2018 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.020
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl 6-(1,3-dioxo-6-(phenylamino)-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  用钯介导的胺化反应合成4-氨基取代的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物

  摘要：

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.05.006