N-<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>-L-serinol (S)-Mosher ester | 108149-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>-L-serinol (S)-Mosher ester
• CAS: 108149-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₈F₃NO₆
• 分子量: 447.452
• InChiKey: PKUDNLKCWHFBBM-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>-L-serinol (S)-Mosher ester
  参考文献：
  名称：

  二肽衍生炔烃作为半胱氨酸组织蛋白酶的有效和选择性不可逆抑制剂

  摘要：

  探索了通过等电子置换在可逆作用的强效肽腈中设计不可逆的基于炔烃的半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂的潜力。二肽炔烃的合成特别强调在 Gilbert-Seyferth 同系化中获得的 C≡C 键形成的立体化学均质产物。合成了 23 个二肽炔烃和 12 个类似的腈，并研究了它们对组织蛋白酶 B、L、S 和 K 的抑制作用。P1 和 P2 位置的残基以及末端酰基的多种组合允许推导广泛的结构–活动关系，通过选定示例的计算共价对接合理化。炔烃在目标酶上的确定失活常数范围 >–1秒–1 )。值得注意的是，炔烃的选择性分布不一定反映腈类化合物的选择性分布。已证明选定化合物在细胞水平上的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01360

文献信息

• Efficient Synthesis of a Configurationally Stable <scp>l</scp>-Serinal Derivative
  作者：Dongwon Yoo、Joon Seok Oh、Dong-Whal Lee、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/jo026653a

  日期：2003.4.1

  An efficient synthesis of a configurationally stable L-serinal derivative 8 was achieved using an N-hydroxymethyl group in about 50% overall yield in four steps from L-serine. Not more than 1% racemization was observed during the preparation of 8. Its enantiomeric integrity was maintained for at least 15 days at room temperature, and it was stable on silica gel. The orthogonal protective groups of 8 would make it a useful chiral synthon.
• The synthesis and configurational stability of differentially protected .beta.-hydroxy-.alpha.-amino aldehydes
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1021/jo00388a004

  日期：1987.6