2,6-bis[5-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)pyrrol-2(1H)-yl]pyridine | 1256698-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[5-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)pyrrol-2(1H)-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[5-[6-[5-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]pyridin-2-yl]-1H-pyrrol-2-yl]-4,6-dimethylpyridine
• CAS: 1256698-16-4
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅
• 分子量: 419.529
• InChiKey: BXMDUOAEWQCEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis[6-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)pyridazin-3-yl]pyridine 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2,6-bis[5-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)pyrrol-2(1H)-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有多个基于氮的供体-受体结合位点的三联吡啶基-双吡咯分子链的电化学合成和表征

  摘要：

  描述了由两个富电子吡咯单元（给体）夹在三个吡啶核（受体）之间组成的吡啶-吡咯交替分子链的合成。设想的策略是平稳的电合成过程，涉及相应的三吡啶基-联吡啶嗪前体的环收缩。通过Negishi金属交叉偶联方法制备了适量的2,6-双[6-（哒嗪-3-基）]吡啶配体2 a – c，在末端位置带有吡啶残基。2-吡啶基溴化锌试剂12 a – c之间的杂环偶联产率在金属化的卤代吡啶单元上引入给电子甲基之后，和2,6-双（6-三氟甲磺酰基吡啶并嗪-3-基）吡啶从68％增加到95％。在THF /乙酸盐缓冲液（pH 4.6）/乙腈中建立了可进行电化学还原的三吡啶基-双哒嗪2b和c的有利条件，得到了目标2,6-双[5-（吡啶-2-基）吡咯-2。酰基]吡啶1b和1c以良好的产率。评价了供体-受体三吡啶基-二吡咯配体的吸收行为，并将其与理论计算进行了比较。这些发色团的高荧光特性被发现（ν EM ≈2×10 4 厘米-1在MeOH和CH

  DOI：

  10.1002/chem.201000859

文献信息

• Electrochemical Synthesis and Characterisation of Alternating Tripyridyl–Dipyrrole Molecular Strands with Multiple Nitrogen‐Based Donor–Acceptor Binding Sites
  作者：Alexandra Tabatchnik‐Rebillon、Christophe Aubé、Hicham Bakkali、Thierry Delaunay、Gabriel Thia Manh、Virginie Blot、Christine Thobie‐Gautier、Eric Renault、Marine Soulard、Aurélien Planchat、Jean‐Yves Le Questel、Rémy Le Guével、Christiane Guguen‐Guillouzo、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc、Karène Urgin、Sylvie Condon、Eric Léonel、Michel Evain、Jacques Lebreton、Denis Jacquemin、Muriel Pipelier、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/chem.201000859

  日期：2010.10.18

  6‐Bis[6‐(pyridazin‐3‐yl)]pyridine ligands 2 a–c bearing pyridine residues at the terminal positions were prepared in suitable quantities by a Negishi metal cross‐coupling procedure. The yields of heterocyclic coupling between 2‐pyridyl zinc bromide reagents 12 a–c and 2,6‐bis(6‐trifluoromethanesulfonylpyridazin‐3‐yl)pyridine increased from 68 to 95 % following introduction of electron‐donating methyl

  描述了由两个富电子吡咯单元（给体）夹在三个吡啶核（受体）之间组成的吡啶-吡咯交替分子链的合成。设想的策略是平稳的电合成过程，涉及相应的三吡啶基-联吡啶嗪前体的环收缩。通过Negishi金属交叉偶联方法制备了适量的2,6-双[6-（哒嗪-3-基）]吡啶配体2 a – c，在末端位置带有吡啶残基。2-吡啶基溴化锌试剂12 a – c之间的杂环偶联产率在金属化的卤代吡啶单元上引入给电子甲基之后，和2,6-双（6-三氟甲磺酰基吡啶并嗪-3-基）吡啶从68％增加到95％。在THF /乙酸盐缓冲液（pH 4.6）/乙腈中建立了可进行电化学还原的三吡啶基-双哒嗪2b和c的有利条件，得到了目标2,6-双[5-（吡啶-2-基）吡咯-2。酰基]吡啶1b和1c以良好的产率。评价了供体-受体三吡啶基-二吡咯配体的吸收行为，并将其与理论计算进行了比较。这些发色团的高荧光特性被发现（ν EM ≈2×10 4 厘米-1在MeOH和CH