N-(3,4-ditert-butylthiophen-1-ylidene)acetamide | 321124-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3,4-ditert-butylthiophen-1-ylidene)acetamide
• CAS: 321124-79-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NOS
• 分子量: 253.409
• InChiKey: AKNNSHSTPDVIHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 N-(3,4-ditert-butylthiophen-1-ylidene)acetamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以60%的产率得到(1S,9S)-8,9-ditert-butyl-12-methyl-4-phenyl-13-oxa-10-thia-2,4,6,11-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-7,11-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二叔丁基噻吩1-氧化物和1-酰亚胺的π-面选择性Diels-Alder反应和1,2-噻唑烷的形成

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a) 在与 S=O 键相关的顺-π 面与一系列缺电子的链烯亲二烯体反应，以优异的产率得到 [4+2] 加合物. 1-氧化物 1a 甚至与角应变的亲二烯体苊和降冰片烯在其顺式 pi 面反应，得到 [4+2] 加合物；在后一种情况下，降冰片烯仅在其 exo-pi-face 发生反应。氧化物 1a 与乙炔二羧酸二甲酯反应以高产率生产邻苯二甲酸 4,5-二叔丁酯二甲酯，即使在室温下也能从初始加合物中自发挤出 SO。类似地，3,4-二叔丁基噻吩 1-（对甲苯磺酰基）亚胺 (3a) 在其与 S=N 键相关的顺式 π 面与链烯亲二烯体反应，得到良好的 [4+2] 加合物产量。3a与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的反应，5-二酮 (PTAD) 通过初始 [4+2] 加合物的重排以良好的收率提供了 1,2-噻唑烷 12a，这是 S-未氧化的 1,2-噻唑烷的第一个例子

  DOI：

  10.1021/ja029867i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-tert-butylthiophene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 N-(3,4-ditert-butylthiophen-1-ylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3,4-di-t-butylthiophene 1-imide and its N-substituted derivatives

  摘要：

  Treatment of 3,4-di-t-butylthiophene 1-oxide with (CF3CO)(2)O or (CF3SO2)(2)O, followed by reaction with RSO2NH2, ROC(=O)NH2, or RCONH2 furnished a series of 1-imino derivatives of 3,4-di-t-butyl-thiophene, which carry an electron-withdrawing substituent on the imino nitrogen atom. Treatment of an imino derivative (substituent on the nitrogen atom=(CO2Bu)-Bu-t) with CF3CO2H gave the corresponding aminosulfonium salt, whose deprotonation led to the N-unsubstituted parent l-imide derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01481-7

文献信息

• Syntheses and structures of sulfilimine, sulfone diimine, and sulfoximine derivatives of a monocyclic thiophene, 3,4-di-tert-butylthiophene
  作者：Juzo Nakayama、Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara、Yuki Sano、Akihiko Ishii、Akira Sakamoto

  DOI：10.1002/hc.1052

  日期：——

  The reaction of 3,4-di-tert-butylthiophene (6a) with N-[(p-tolylsulfonyl)imino]-phenyliodinane (TsN=IPh) in the presence of Cu(MeCN)4PF6 in MeCN at room temperature provided 3,4-di-tert-butyl-1-[(p-tolylsulfonyl)imino]-1,1-dihydrothiophene (3b),3,4-di-tert-butyl-1,1-bis[(p-tolylsulfonyl)imino]-1,1-dihydrothiophene (5a), and 1-(p-tolylsulfonyl)-3,4-di-tert-butylpyrrole (7a) as the principal products

  3,4-二叔丁基噻吩 (6a) 与 N-[(对甲苯磺酰基) 亚氨基]-苯基碘烷 (TsN=IPh) 在 Cu(MeCN)4PF6 存在下在 MeCN 中在室温下反应提供 3, 4-二叔丁基-1-[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩(3b),3,4-二叔丁基-1,1-双[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩（5a）和1-（对甲苯磺酰基）-3,4-二叔丁基吡咯（7a）为主要产品。使用 20 摩尔量的 6a 得到 3b，产率增加了 61%。用 (CF3CO)2O 或 (CF3SO2)2O 处理 3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a)，然后与 RSO2NH2、ROC(=O)NH2 或 RCONH2 反应，提供一系列 S- 6a 的亚氨基衍生物 (3b,c,e-h)，在亚氨基氮原子上带有吸电子取代基。用CF3CO2H处理S-亚氨基衍生物3f（氮原子上的取代基=COBu）得到氨基锍盐